(1S,4S,5R)-4-(4-Chloro-phenyl)-1-aza-bicyclo[3.2.1]octan-6-one | 258827-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,4S,5R)-4-(4-Chloro-phenyl)-1-aza-bicyclo[3.2.1]octan-6-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-(4-chlorophenyl)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-6-one
• CAS: 258827-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO
• 分子量: 235.713
• InChiKey: MMDWRPJKMQIMQO-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 (1S,4S,5R)-4-(4-Chloro-phenyl)-1-aza-bicyclo[3.2.1]octan-6-one 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,4S,5R)-4-(4-Chloro-phenyl)-1-aza-bicyclo[3.2.1]octan-6-one O-methyl-oxime 、 (1S,4S,5R)-4-(4-Chloro-phenyl)-1-aza-bicyclo[3.2.1]octan-6-one O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂双环-[3.2.1]辛烷的合成和生物学评估：新型多巴胺转运蛋白抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列6-取代的1-氮杂双环[3.2.1]辛烷的合成和生物活性。1-氮杂双环[3.2.1]辛烷代表一类新的化合物，这些化合物表现出高度依赖于分子的整体拓扑结构和绝对立体化学的单胺转运蛋白抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00308-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4s)-4-(4-氯苯基)-1-甲基哌啶-3-羧酸甲酯 在 乙醇 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 potassium hydride 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (1S,4S,5R)-4-(4-Chloro-phenyl)-1-aza-bicyclo[3.2.1]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂双环-[3.2.1]辛烷的合成和生物学评估：新型多巴胺转运蛋白抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列6-取代的1-氮杂双环[3.2.1]辛烷的合成和生物活性。1-氮杂双环[3.2.1]辛烷代表一类新的化合物，这些化合物表现出高度依赖于分子的整体拓扑结构和绝对立体化学的单胺转运蛋白抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00308-5

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1-azabicyclo-[3.2.1]octanes: new dopamine transporter inhibitors
  作者：Amir P Tamiz、Miles P Smith、Istvan Enyedy、Judith Flippen-Anderson、Mei Zhang、Kenneth M Johnson、Alan P Kozikowski

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00308-5

  日期：2000.8

  The synthesis and biological activity of a series of 6-substituted 1-azabicyclo[3.2.1]octanes are described. 1-Azabicyclo[3.2.1]octanes represent a new class of compounds that exhibit monoamine transporter inhibitory activity highly dependent on the overall topology and the absolute stereochemistry of the molecule.

  描述了一系列6-取代的1-氮杂双环[3.2.1]辛烷的合成和生物活性。1-氮杂双环[3.2.1]辛烷代表一类新的化合物，这些化合物表现出高度依赖于分子的整体拓扑结构和绝对立体化学的单胺转运蛋白抑制活性。