5'-deoxy-5'-(monofluoroethylthio)adenosine | 134782-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-(monofluoroethylthio)adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-5-(((2-fluoroethyl)thio)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(2-fluoroethylsulfanylmethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 134782-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₆FN₅O₃S
• 分子量: 329.355
• InChiKey: OYMAPKKTJSEOTI-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-deoxy-5'-chloro-2',3'-isopropylideneadenosine 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-deoxy-5'-(monofluoroethylthio)adenosine
  参考文献：
  名称：

  通过5'-脱氧-5'-（甲硫基）腺苷的5'-卤代烷基类似物靶向5'-脱氧-5'-（甲硫基）腺苷磷酸化酶。

  摘要：

  合成了一系列5'-脱氧-5'-（甲硫基）腺苷（MTA）的5'-卤代烷基修饰的类似物（多胺生物合成的核苷副产物）：5'-deoxy-5'-[（2-一氟乙基）硫代]腺苷（10），5'-脱氧-5'-[（2-氯乙基）硫代]腺苷（4），5'-脱氧-5'-[（2-溴乙基）硫代]腺苷（5）和5'-脱氧-5'-[（3-单氟丙基）硫代]腺苷（13）。根据它们用作小鼠肝脏MTA磷酸化酶底物的能力，对其中的一些类似物进行了表征，证明它们在含MTA磷酸化酶（鼠L5178Y和人MOLT-4）和MTA磷酸化酶缺陷（鼠尿）中具有抑制生长的作用。 L1210和人CCRF-CEM）白血病细胞系。含有MTA磷酸化酶的肿瘤细胞系，尤其是人类来源的 被发现对这些类似物的治疗更为敏感。在类似物系列中，有10种是每种测试细胞系中最有效的生长抑制剂。相对于MTA，类似物，尤其是化合物10，表现出降低的改变多胺池的能力，机械上表明在MT

  DOI：

  10.1021/jm00112a039

文献信息

• AGENTS FOR THE TREATMENT OF DISEASES CAUSED BY PARASITIC PROTOZOA AND NEOPLASTIC DISEASES
  申请人：HEALTH RESEARCH, INC.

  公开号：EP0555352A1

  公开（公告）日：1993-08-18
• EP0555352A4
  申请人：——

  公开号：EP0555352A4

  公开（公告）日：1994-12-14
• US5180714A
  申请人：——

  公开号：US5180714A

  公开（公告）日：1993-01-19
• US5563125A
  申请人：——

  公开号：US5563125A

  公开（公告）日：1996-10-08
• [EN] AGENTS FOR THE TREATMENT OF DISEASES CAUSED BY PARASITIC PROTOZOA AND NEOPLASTIC DISEASES
  申请人：——

  公开号：WO1992007570A1

  公开（公告）日：1992-05-14

  [FR] L'invention concerne les composés 5'-désoxy-5'-(hydroxyéthylthio)adénosine (HETA); 5'-désoxy-5'-(monofluoroéthylthio)adénosine (MFETA); 5'-désoxy-5'-(chloroéthylthio)adénosine (CETA); 5'-désoxy-5'-(bromoéthylthio)adénosine (BETA); 5-désoxy-5-(monofluoroéthylthio)ribose (MFETR); 5-désoxy-5-(chloroéthylthio)ribose (CETR); 5-désoxy-5-(bromoéthylthio)ribose (BETR) et 5-désoxy-5-(hydroxyéthylthio)ribose (HETR), ainsi que leurs emplois dans le traitement d'infections provoquées par des microorganismes pathogènes contenant de la 5'-désoxy-5'-méthylthioadénosine (MTA) phosphorylase, dans le traitement d'infections provoquées par un microorganisme pathogène contenant de la 5-désoxy-5-méthylthioribose (MTR) kinase, et dans le traitement de maladies néoplastiques.
  [EN] The compounds 5'-deoxy-5'-(hydroxyethylthio)adenosine (HETA); 5'-deoxy-5'-(monofluoroethylthio)adenosine (MFETA); 5'-deoxy-5'-(chloroethylthio)adenosine (CETA); 5'-deoxy-5'-(bromoethylthio)adenosine (BETA); 5-deoxy-5-(monofluoroethylthio)ribose (MFETR); 5-deoxy-5-(chloroethylthio)ribose (CETR); 5-deoxy-5-(bromoethylthio)ribose (BETR) and 5-deoxy-5-(hydroxyethylthio)ribose (HETR), are described as well as their uses in treating infections caused by 5'-deoxy-5'-methylthioadenosine (MTA) phosphorylase-containing pathogenic microorganisms; in treating infections caused by 5-deoxy-5-methylthioribose (MTR) kinase-containing pathogenic microorganism; and for treating neoplastic diseases.