7-{[1-(4-Chloro-phenyl)-1-methylsulfanyl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-1-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepinium; iodide | 126336-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 7-{[1-(4-Chloro-phenyl)-1-methylsulfanyl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-1-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepinium; iodide
• 英文别名: methyl 4-chloro-N-(1-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin-1-ium-7-yl)benzenecarboximidothioate;iodide
• CAS: 126336-74-1
• 化学式: C₁₅H₂₀ClN₂S*I
• 分子量: 422.761
• InChiKey: QWXQWZOKSIPBOE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{[1-(4-Chloro-phenyl)-1-methylsulfanyl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-1-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepinium; iodide 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到{5-[3-(4-Chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-pentyl}-methyl-amine; hydriodide
  参考文献：
  名称：

  通过 3-甲硫基-2-氮杂-3-丙烯铵盐的环转化与桥连的 1,3-二羰基杂类似物 III 5-(ω-氨基烷基)-1,2,4-恶二唑进行环转化

  摘要：

  3-Methylthio-2-aza-3-propeniminium salts 5 在环转化后与羟胺反应，形成 5-(ω-氨基烷基)-1,2,4-恶二唑氢碘化物 4 HI，显示出显着的镇咳活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241205
• 作为产物：
  描述：

  4-氯硫代苯甲酰胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7-{[1-(4-Chloro-phenyl)-1-methylsulfanyl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-1-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Ring Transformations of Semicyclic 1,3-Dicarbonyl Heteroanalogs; I. Synthesis of SemicyclicN-Acyl- andN-(Aminocarbonyl)amidine Derivatives and Their Ring Transformation to 5-(ω-Aminoalkyl)-1,2,4-triazoles

  摘要：

  半环状N-(硫酰基)或N-(氨基硫羰基)酰胺11可以通过O-甲基乳酸亚胺9或原位生成的内酯醇酮10与氨基硫羰基化合物7或与羧酰胺或尿素8反应，随后使用P4S10对生成的半环状N-酰基或N-(氨基羰基)酰胺12进行硫化而得到。半环状N-(硫酰基)或N-(氨基硫羰基)酰胺11被转化为S-烷基化产物13。产物13与肼反应会引起环的转化，生成5-(ω-氨基烷基)-1,2,4-三唑17。同样，首先用POCl3处理半环状N-酰基或N-(氨基羰基)酰胺12，然后再与肼反应，也能得到相同的产物17。类似地，N-苯基-N'-(噻唑烯-2-基)硫脲（20）与碘化甲基和肼的反应生成3-(2-巯基乙基氨基)-5-(苯氨基)-1,2,4-三唑（22）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27353

文献信息

• Patzel; Ushmajev; Liebscher, Synthesis, 1993, # 5, p. 525 - 529
  作者：Patzel、Ushmajev、Liebscher

  DOI：——

  日期：——
• Ring-chain-transfer reactions. Part VII. Application of the ring-chain-transfer concept to the synthesis of 4-(.omega.-aminoalkyl)imidazole analogs of histamine
  作者：Michael Paetzel、Juergen Liebscher

  DOI：10.1021/jo00032a040

  日期：1992.3