methyl (2S)-3-diphenylvinylsiloxy-2-methylpropanoate | 299159-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (2S)-3-diphenylvinylsiloxy-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-[ethenyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropanoate
• CAS: 299159-69-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃Si
• 分子量: 326.467
• InChiKey: BKUAIFFPGBGUTN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-diphenylvinylsiloxy-2-methylpropanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,5S,9R)-2-benzyl-9-methyl-2-aza-3,7-dioxa-6-(diphenylsila)bicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  应用硅系链策略控制分子内硝酮环加成的区域选择性和非对映选择性，用于氨基多元醇合成

  摘要：

  高度区域选择性和非对映选择性分子内手性硝酮环加成反应与由硅原子连接的乙烯基已被开发作为合成的通用方法。

  DOI：

  10.1021/ja000248o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-羟基异丁酸甲酯 、 二苯基乙烯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S)-3-diphenylvinylsiloxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  应用硅系链策略控制分子内硝酮环加成的区域选择性和非对映选择性，用于氨基多元醇合成

  摘要：

  高度区域选择性和非对映选择性分子内手性硝酮环加成反应与由硅原子连接的乙烯基已被开发作为合成的通用方法。

  DOI：

  10.1021/ja000248o

文献信息

• Application of the Silicon-Tether Strategy for Controlling the Regioselectivity and Diastereoselectivity of Intramolecular Nitrone Cycloadditions for Aminopolyol Synthesis
  作者：Teruhiko Ishikawa、Takayuki Kudo、Kazunori Shigemori、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ja000248o

  日期：2000.8.1

  Highly regioselective and diastereoselective intramolecular chiral nitrone cycloaddition reactions with a vinyl group tethered by a silicon atom have been developed as a general method for the synt...

  高度区域选择性和非对映选择性分子内手性硝酮环加成反应与由硅原子连接的乙烯基已被开发作为合成的通用方法。