(S)-1-amino-3-[ (2R, 6S)-dimethylpiperidin-1-yl]-propan-2-ol | 558479-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-amino-3-[ (2R, 6S)-dimethylpiperidin-1-yl]-propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-amino-3-[(2R,6S)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 558479-14-4
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O
• 分子量: 186.297
• InChiKey: USBVRCGGBVULIX-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-amino-3-[ (2R, 6S)-dimethylpiperidin-1-yl]-propan-2-ol 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到N-{(2R)-3-[(2R,6S)-2,6-dimethyl-1-piperidinyl]-2-hydroxypropyl}-N'-phenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS AND USES THEREOF IN TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  [FR] INHIBITEURS DES TRANSPORTEURS GLYT1 ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET NEUROPSYCHIATRIQUES

  摘要：

  本发明公开了化学式（I）的化合物、盐、溶剂合物以及其生理功能衍生物。同时公开了制备方法以及在医学上的应用，用于治疗由GlyT1介导的疾病，例如精神分裂症等。

  公开号：

  WO2004112787A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-azido-3-[(2R,6S) dimethylpiperidin-1-yl] propan-2-ol 在 10 % Pd(OH)2/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-amino-3-[ (2R, 6S)-dimethylpiperidin-1-yl]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR GLYT1

  摘要：

  该发明提供了化合物的结构式(I)：或其盐、溶剂合物或生理功能衍生物，其中R1至R10如规范中定义，并且这些化合物的用途。这些化合物抑制GlyT1转运体，在治疗某些神经系统和神经精神疾病，包括精神分裂症方面具有用处。

  公开号：

  WO2005049023A1

文献信息

• [EN] GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS AND USES THEREOF IN TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORTEURS DE GLYT1 ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004113301A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Compounds of formula (I), salts, solvates and physiologically functional derivatives thereof are provided: formula (I) wherein R1 and R2 is independently selected from hydrogen, optionally substituted C1-6alkyl, optionally substituted C3-6cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylC1-4alkyl and optionally substituted arylC3-6cycloalkyl, wherein R1 and R2 are not both hydrogen, or R1 and R2, together with the nitrogen atom to which they are attached, are linked to form an optionally substituted 4-, 5-, 6- or 7-membered saturated ring, wherein one or more of the carbon atoms is optionally replaced by a heteroatom independently selected from N, O and S; R3 is an optionally substituted group of formula (a): wherein m and n are independently 0, 1, 2 or 3 and m+n is 2, 3 or 4; each Z is independently -CH2-, -NH-, -O- or -S-; and each Y is independently CH or N; R4 and R5 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, optionally substituted C3-C6 cycloalkyl, optionally substituted aryl and optionally substituted arylC1-C4 alkyl; and R6, R7, R8 and R9 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl and optionally substituted arylC1-C4 alkyl, or R6 and R7 together form an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group, or R8 and R9 together form an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group. Methods of preparation and uses of the compounds in medicine for the treatment of a disorder mediated by GlyT1, for example schizophrenia, are also disclosed.

  提供化学式(I)、盐、溶剂化合物和其生理功能衍生物：化学式(I)中R1和R2独立选择自氢、可选择取代的C1-6烷基、可选择取代的C3-6环烷基、可选择取代的芳基、可选择取代的芳基C1-4烷基和可选择取代的芳基C3-6环烷基，其中R1和R2不能同时为氢，或者R1和R2与它们连接的氮原子一起形成一个可选择取代的4、5、6或7成员饱和环，其中一个或多个碳原子可选择由N、O和S中独立选择的杂原子替代；R3是一个化学式(a)的可选择取代基团：其中m和n独立取0、1、2或3，m+n为2、3或4；每个Z独立为-CH2-、-NH-、-O-或-S-；每个Y独立为CH或N；R4和R5独立选择自氢、可选择取代的C1-C6烷基、可选择取代的C3-C6环烷基、可选择取代的芳基和可选择取代的芳基C1-C4烷基；R6、R7、R8和R9独立选择自氢、可选择取代的C1-C6烷基和可选择取代的芳基C1-C4烷基，或者R6和R7一起形成一个可选择取代的C3-C6环烷基基团，或者R8和R9一起形成一个可选择取代的C3-C6环烷基基团。还公开了制备方法和在医学上用于治疗由GlyT1介导的疾病，例如精神分裂症的化合物的用途。
• Gly1 transporter inhibitors and uses thereof in treatment of neurological and neuropsychiatric disorders
  申请人：Bloomfield Jonathon Nic

  公开号：US20050267152A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention relates to glycine transporter inhibiting compounds of formula (I): for treating disorders mediated by GlyT1, wherein R 1 —R 9 are as in the description.

  本发明涉及公式（I）的甘氨酸转运抑制化合物，用于治疗由GlyT1介导的疾病，其中R1-R9如描述。
• GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS AND USES THEREOF IN TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1455777A1

  公开（公告）日：2004-09-15
• [EN] GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS AND USES THEREOF IN TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORTEURS GLYT1 ET UTILISATONS DE CEUX-CI DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2003055478A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention relates to glycine transporter inhibiting compounds of formula (I): for the manufacture of a medicament for treating disorders mediated GlyT1, wherein R1-R9 are as in the description.