(S)-1-amino-3-[ (2R, 6S)-dimethylpiperidin-1-yl]-propan-2-ol | 558479-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-amino-3-[ (2R, 6S)-dimethylpiperidin-1-yl]-propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-amino-3-[(2R,6S)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 558479-14-4
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O
• 分子量: 186.297
• InChiKey: USBVRCGGBVULIX-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-amino-3-[ (2R, 6S)-dimethylpiperidin-1-yl]-propan-2-ol 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到N-{(2R)-3-[(2R,6S)-2,6-dimethyl-1-piperidinyl]-2-hydroxypropyl}-N'-phenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS AND USES THEREOF IN TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  [FR] INHIBITEURS DES TRANSPORTEURS GLYT1 ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET NEUROPSYCHIATRIQUES

  摘要：

  本发明公开了化学式（I）的化合物、盐、溶剂合物以及其生理功能衍生物。同时公开了制备方法以及在医学上的应用，用于治疗由GlyT1介导的疾病，例如精神分裂症等。

  公开号：

  WO2004112787A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-azido-3-[(2R,6S) dimethylpiperidin-1-yl] propan-2-ol 在 10 % Pd(OH)2/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-amino-3-[ (2R, 6S)-dimethylpiperidin-1-yl]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR GLYT1

  摘要：

  该发明提供了化合物的结构式(I)：或其盐、溶剂合物或生理功能衍生物，其中R1至R10如规范中定义，并且这些化合物的用途。这些化合物抑制GlyT1转运体，在治疗某些神经系统和神经精神疾病，包括精神分裂症方面具有用处。

  公开号：

  WO2005049023A1

文献信息

• [EN] GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS AND USES THEREOF IN TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORTEURS DE GLYT1 ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004113301A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Compounds of formula (I), salts, solvates and physiologically functional derivatives thereof are provided: formula (I) wherein R1 and R2 is independently selected from hydrogen, optionally substituted C1-6alkyl, optionally substituted C3-6cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylC1-4alkyl and optionally substituted arylC3-6cycloalkyl, wherein R1 and R2 are not both hydrogen, or R1 and R2, together with the nitrogen atom to which they are attached, are linked to form an optionally substituted 4-, 5-, 6- or 7-membered saturated ring, wherein one or more of the carbon atoms is optionally replaced by a heteroatom independently selected from N, O and S; R3 is an optionally substituted group of formula (a): wherein m and n are independently 0, 1, 2 or 3 and m+n is 2, 3 or 4; each Z is independently -CH2-, -NH-, -O- or -S-; and each Y is independently CH or N; R4 and R5 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, optionally substituted C3-C6 cycloalkyl, optionally substituted aryl and optionally substituted arylC1-C4 alkyl; and R6, R7, R8 and R9 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl and optionally substituted arylC1-C4 alkyl, or R6 and R7 together form an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group, or R8 and R9 together form an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group. Methods of preparation and uses of the compounds in medicine for the treatment of a disorder mediated by GlyT1, for example schizophrenia, are also disclosed.

  提供化学式(I)、盐、溶剂化合物和其生理功能衍生物：化学式(I)中R1和R2独立选择自氢、可选择取代的C1-6烷基、可选择取代的C3-6环烷基、可选择取代的芳基、可选择取代的芳基C1-4烷基和可选择取代的芳基C3-6环烷基，其中R1和R2不能同时为氢，或者R1和R2与它们连接的氮原子一起形成一个可选择取代的4、5、6或7成员饱和环，其中一个或多个碳原子可选择由N、O和S中独立选择的杂原子替代；R3是一个化学式(a)的可选择取代基团：其中m和n独立取0、1、2或3，m+n为2、3或4；每个Z独立为-CH2-、-NH-、-O-或-S-；每个Y独立为CH或N；R4和R5独立选择自氢、可选择取代的C1-C6烷基、可选择取代的C3-C6环烷基、可选择取代的芳基和可选择取代的芳基C1-C4烷基；R6、R7、R8和R9独立选择自氢、可选择取代的C1-C6烷基和可选择取代的芳基C1-C4烷基，或者R6和R7一起形成一个可选择取代的C3-C6环烷基基团，或者R8和R9一起形成一个可选择取代的C3-C6环烷基基团。还公开了制备方法和在医学上用于治疗由GlyT1介导的疾病，例如精神分裂症的化合物的用途。
• Gly1 transporter inhibitors and uses thereof in treatment of neurological and neuropsychiatric disorders
  申请人：Bloomfield Jonathon Nic

  公开号：US20050267152A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention relates to glycine transporter inhibiting compounds of formula (I): for treating disorders mediated by GlyT1, wherein R 1 —R 9 are as in the description.

  本发明涉及公式（I）的甘氨酸转运抑制化合物，用于治疗由GlyT1介导的疾病，其中R1-R9如描述。
• GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS AND USES THEREOF IN TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1455777A1

  公开（公告）日：2004-09-15
• [EN] GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS AND USES THEREOF IN TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORTEURS GLYT1 ET UTILISATONS DE CEUX-CI DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2003055478A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention relates to glycine transporter inhibiting compounds of formula (I): for the manufacture of a medicament for treating disorders mediated GlyT1, wherein R1-R9 are as in the description.
• [EN] GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR GLYT1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005049023A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt, solvate or a physiologically functional derivative thereof, wherein R1 to R10 are as defined in the specification and uses of such compounds. The compounds inhibit GlyT1 transporters and are useful in the treatment of certain neurological and neuropsychiatric disorders, including schizophrenia.

  该发明提供了化合物的结构式(I)：或其盐、溶剂合物或生理功能衍生物，其中R1至R10如规范中定义，并且这些化合物的用途。这些化合物抑制GlyT1转运体，在治疗某些神经系统和神经精神疾病，包括精神分裂症方面具有用处。