(R)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)ethan-1-ol | 105026-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (R)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(5-chlorothiophen-2-yl)ethan-1-ol；(+)-(R)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)ethanol；(1R)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)ethan-1-ol；(1R)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)ethanol
• CAS: 105026-71-9
• 化学式: C₆H₇ClOS
• mdl: MFCD14705972
• 分子量: 162.64
• InChiKey: WPAVSEJRMIJWQN-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)ethan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-Thiophenemethanol, 5-chloro-I+/--methyl-, acetate, (R)-
  参考文献：
  名称：

  Chiral spiroaminoborate ester as a highly enantioselective and efficient catalyst for the borane reduction of furyl, thiophene, chroman, and thiochroman-containing ketones

  摘要：

  Prochiral heteroaryl ketones containing furan, thiophene, chroman, and thiochroman moieties were successfully reduced in the presence of 1-10 mol% of spiroaminoborate ester 1 with different borane sources to afford non-racemic alcohols in up to 99% ee. In addition, modest enantioselectivity, around 80% ee, was achieved in the reduction of linear alpha,beta-unsaturated heteroaryl ketones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.11.009
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氯噻酚 在 C₄₄H₄₂Cl₂N₂P₂Ru 、 异丙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 以83%的产率得到(R)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性二氨基二膦-钌（II）配合物催化杂芳醇的高对映选择性合成

  摘要：

  发现手性二氨基二膦-钌（II）配合物是丙-2-醇中杂芳族酮不对称转移加氢的极佳催化剂。在氢氧化钾的存在下，杂芳族酮的对映选择性还原顺利进行，得到手性醇，其在温和条件下具有优异的对映异构体过量（至多97％ee），而没有杂环的还原。 不对称-转移加氢-催化-杂芳族酮-杂芳族醇

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216833

文献信息

• Ruthenium-catalyzed hydrogenation of aromatic ketones using chiral diamine and monodentate achiral phosphine ligands
  作者：Mengna Wang、Ling Zhang、Hao Sun、Qian Chen、Jian Jiang、Linlin Li、Lin Zhang、Li Li、Chun Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106303

  日期：2021.6

  The Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones with chiral diamine and monodentate achiral phosphine has been developed. A wide range of ketones were hydrogenated to afford the corresponding chiral secondary alcohols in good to excellent enantioselectivities (up to 98.1% ee). In addition, an appropriate mechanism for the asymmetric hydrogenation was proposed and verified by NMR spectroscopy.

  已经开发了Ru手性二胺和单齿非手性膦对Ru催化的酮的不对称加氢反应。将多种酮氢化，得到相应的手性仲醇，对映体选择性好至极好（高达98.1％ee）。此外，提出了合适的不对称氢化机理，并通过NMR光谱进行了验证。
• Pinane-Type Tridentate Reagents for Enantioselective Reactions:  Reduction of Ketones and Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Yie-Jia Cherng、Jim-Min Fang、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1021/jo982403b

  日期：1999.4.1

  pinane-based diols 5-9 as promoters gave 1-phenylpropanol in favor of the S enantiomer up to 88% ee. Using the pinane-based alcohols 10a-e as promoters, the R enantiomer was obtained as the major product. The addition reactions of diethylzinc to various substituted benzaldehydes, employing the diol ligands 5c and 8e, afforded predominantly the corresponding (S)-alcohols. The chiral modifiers 5-10 were

  用（1R，2S，3S，5R）-（+）-10-苯胺基-3-乙氧基-2-羟基pin烷（10b）改性的氢化铝锂还原芳基和烯基甲基酮可在83-96中获得手性仲醇％的化学产率和50-91％的ee，其中R对映异构体占优势。在碘化锂的存在下苯乙酮的还原得到具有较高ee的醇产物。另一方面，使用基于pin烷的二醇5-9作为促进剂，二乙基锌与苯甲醛的加成反应得到1-苯丙醇，有利于S对映异构体，其ee高达88％。使用基于the烷的醇10a-e作为促进剂，获得R对映异构体作为主要产物。使用二醇配体5c和8e，二乙基锌与各种取代的苯甲醛的加成反应主要得到相应的（S）-醇。由（1R）-（-）-肉豆蔻醇制备手性改性剂5-10，并且在不对称反应后易于回收（＞ 90％）。在这项研究中，LAH还原和Et（2）Zn的添加是制备光学活性仲醇的补充方法。配体10-丁基苯胺基-2,3-二羟基pin烷5c有效地促进了Et（2）Zn的添
• A simple and efficient asymmetric hydrogenation of heteroaromatic ketones with iridium catalyst composed of chiral diamines and achiral phosphines
  作者：Chun Li、Xunhua Lu、Mengna Wang、Ling Zhang、Jian Jiang、Shunfa Yan、Yuanyong Yang、Yonglong Zhao、Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152356

  日期：2020.9

  An efficient iridium catalyst composed of a simple and commercially available o-methoxytriphenylphosphine and 9-Amino (9-deoxy) epi-cinchonine was applied to the asymmetric hydrogenation of heteroaromatic ketones. A range of simple heteroaromatic ketones could be hydrogenated with good to excellent enantioselectivities and high activities. In particular, thiophene ketones and furyl ketones furnished

  由简单的和可商购的邻甲氧基三苯基膦和9-氨基（9-脱氧）表-辛可宁组成的高效铱催化剂被用于杂芳族酮的不对称氢化。一系列简单的杂芳族酮可以氢化，具有良好的对映选择性和高活性。尤其是，噻吩酮和呋喃酮为98.6％ee提供了高达2.18×10 4（1 / h）的TOF。该催化体系可以具有实用价值。
• Iridium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones with a cinchona alkaloid derived NNP ligand
  作者：Linlin Li、Nana Ma、Qian Chen、Hao Sun、Jie Tian、Qian Xu、Chun Li、Lin Zhang

  DOI：10.1039/d2ob01422j

  日期：——

  for the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones. In this study, 30 aromatic ketones and heteroaryl ketones were hydrogenated to produce valuable chiral alcohols with up to 99% ee using i-PrOH as the hydrogen source and the solvent. The easily prepared Ir(L8)(COD)Cl also exhibited excellent activity and enantioselectivity in asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones with a high

  已开发出由 [Ir(COD)Cl] 2和金鸡纳生物碱衍生的 NNP 配体原位生成的铱络合物，用于芳族酮的不对称转移氢化。在这项研究中，使用i -PrOH 作为氢源和溶剂，将30 种芳族酮和杂芳基酮氢化以生产有价值的手性醇，其 ee 高达 99% 。易于制备的 Ir( L8 )(COD)Cl 在高 S/C 比（高达 2000）的芳族酮的不对称转移氢化中也表现出优异的活性和对映选择性。
• Ru-BICP-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Ketones
  作者：Ping Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo981859q

  日期：1999.3.1