2-(hydroxyimino)-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one | 70791-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-(Hydroxyimino)-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one；2-hydroxyimino-1-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 70791-40-1
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: KNQPZXPAMPWXNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到piperidine-1-carbonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  通过选择性氟化贝克曼片段化合成氨基甲酰氟

  摘要：

  α-肟基酰胺的氟化贝克曼片段被设计为提供合成有用的氨基甲酰氟。观察到对潜在竞争性贝克曼重排的高断裂选择性。与其他合成方法相比，该协议具有独特的机制，因此具有不同的底物范围。源自易得的仲胺、内酰胺或靛红的 α-肟基酰胺被转化为结构多样的氨基甲酰氟。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01721
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 methyl pyruvate oxime 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-(hydroxyimino)-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过选择性氟化贝克曼片段化合成氨基甲酰氟

  摘要：

  α-肟基酰胺的氟化贝克曼片段被设计为提供合成有用的氨基甲酰氟。观察到对潜在竞争性贝克曼重排的高断裂选择性。与其他合成方法相比，该协议具有独特的机制，因此具有不同的底物范围。源自易得的仲胺、内酰胺或靛红的 α-肟基酰胺被转化为结构多样的氨基甲酰氟。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01721

文献信息

• Synthesis of Carbamoyl Fluorides via a Selective Fluorinative Beckmann Fragmentation
  作者：Jin Woo Song、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01721

  日期：2021.7.16

  useful carbamoyl fluorides. High selectivity for fragmentation over a potentially competing Beckmann rearrangement was observed. This protocol has a distinct mechanism and thus a different substrate scope compared with other synthetic methods. α-Oximinoamides derived from the readily available secondary amines, lactams, or isatins were converted into structurally diverse carbamoyl fluorides.

  α-肟基酰胺的氟化贝克曼片段被设计为提供合成有用的氨基甲酰氟。观察到对潜在竞争性贝克曼重排的高断裂选择性。与其他合成方法相比，该协议具有独特的机制，因此具有不同的底物范围。源自易得的仲胺、内酰胺或靛红的 α-肟基酰胺被转化为结构多样的氨基甲酰氟。