ethyl (Z,5S,7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxy-2-methyl-8-trityloxyoct-2-enoate | 1012307-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl (Z,5S,7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxy-2-methyl-8-trityloxyoct-2-enoate
• CAS: 1012307-48-0
• 化学式: C₄₇H₅₄O₅Si
• 分子量: 727.028
• InChiKey: VEBOMOAJNQNAHI-YGCUMFHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z,5S,7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxy-2-methyl-8-trityloxyoct-2-enoate 在 camphor-10-sulfonic acid 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-Superstolide A 的全合成

  摘要：

  +-superstolide A (1) 的聚合和高度立体控制的合成已经完成。该合成的关键步骤包括 26 的分子内 Suzuki 反应和大环辛烯 3 的高度非对映选择性跨环 Diels-Alder 环化。

  DOI：

  10.1021/ja710238h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methoxy-6-(trityloxy)hexanal 、 2-[二(2,2,2-三氟乙氧基)磷酰]丙酸乙酯 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以98%的产率得到ethyl (Z,5S,7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxy-2-methyl-8-trityloxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Superstolide A 的全合成

  摘要：

  +-superstolide A (1) 的聚合和高度立体控制的合成已经完成。该合成的关键步骤包括 26 的分子内 Suzuki 反应和大环辛烯 3 的高度非对映选择性跨环 Diels-Alder 环化。

  DOI：

  10.1021/ja710238h

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Superstolide A
  作者：Mariola Tortosa、Neal A. Yakelis、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo801794s

  日期：2008.12.19

  and highly stereocontrolled total synthesis of the cytotoxic macrolide (+)-superstolide A is described. Key features of this synthesis include the use of bimetallic linchpin 36b for uniting the C(1)-C(15) (43) and the C(20)-C(27) (38) fragments of the natural product, a late-stage Suzuki macrocyclization of 49, and a highly diastereoselective transannular Diels-Alder reaction of macrocyclic octaene 4

  描述了一种细胞毒性大环内酯（+）-超环内酯A的融合和高度立体控制的总合成。该合成的关键特征包括使用双金属针脚36b结合天然产物的C（1）-C（15）（43）和C（20）-C（27）（38）片段， Suzuki 49的大环化阶段，以及大环辛烯4的高度非对映选择性的跨环Diels-Alder反应。相反，五烯醛5的分子内Diels-Alder反应提供了所需的具有较低立体选择性（6：1：1）的环加合物。