(R)-(+)-5-bromo-2-tert-butyldimethylsilyloxypentanenitrile | 349131-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-(+)-5-bromo-2-tert-butyldimethylsilyloxypentanenitrile
• 英文别名: (2R)-5-bromo-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanenitrile
• CAS: 349131-93-7
• 化学式: C₁₁H₂₂BrNOSi
• 分子量: 292.291
• InChiKey: HYNYBZHAKRDWSP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-5-bromo-2-tert-butyldimethylsilyloxypentanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-fluoro-phenyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled chemoenzymatic synthesis of 2,3-disubstituted piperidines

  摘要：

  (R,R)-2,3-Disubstituted piperidines were readily synthesized starting from (R)-(+)- 5-bromo-2-hydroxypentanenitrile (R)-2. An enantioselective (R)-oxynitrilase-catalyzed transcyanation was used to prepare the starting cyanohydrin (R)-2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00080-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (R)-(+)-5-溴-2-羟基戊腈 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(R)-(+)-5-bromo-2-tert-butyldimethylsilyloxypentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled chemoenzymatic synthesis of 2,3-disubstituted piperidines

  摘要：

  (R,R)-2,3-Disubstituted piperidines were readily synthesized starting from (R)-(+)- 5-bromo-2-hydroxypentanenitrile (R)-2. An enantioselective (R)-oxynitrilase-catalyzed transcyanation was used to prepare the starting cyanohydrin (R)-2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00080-5

文献信息

• Stereocontrolled chemoenzymatic synthesis of 2,3-disubstituted piperidines
  作者：Maria I. Monterde、Rosario Brieva、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00080-5

  日期：2001.3

  (R,R)-2,3-Disubstituted piperidines were readily synthesized starting from (R)-(+)- 5-bromo-2-hydroxypentanenitrile (R)-2. An enantioselective (R)-oxynitrilase-catalyzed transcyanation was used to prepare the starting cyanohydrin (R)-2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.