7,9-Dibromo-8-methoxy-10-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxylic acid | 206991-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 7,9-Dibromo-8-methoxy-10-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7,9-dibromo-8-methoxy-6-oxo-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,7,9-triene-3-carboxylic acid
• CAS: 206991-16-4
• 化学式: C₁₀H₇Br₂NO₅
• 分子量: 380.977
• InChiKey: WEDVGHZVRVZGRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-Dibromo-8-methoxy-10-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxylic acid 、 3-甲氧基丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到7,9-Dibromo-8-methoxy-10-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxylic acid (3-methoxy-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Murakata, Masatoshi; Yamada, Kohei; Hoshino, Osamu, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 921 - 931

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-Dibromo-2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-2-[(E)-hydroxyimino]-propionic acid tert-butyl ester 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7,9-Dibromo-8-methoxy-10-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclisation of o-phenolic oxime-acid derivatives using hypervalent iodine reagent: asymmetric induction at the γ-position to the carbonyl group of chiral o-phenolic oxime-ester

  摘要：

  在 82% 非对映异构体过量 (d.e.)（87% 产率）下，在手性酯的羰基的 γ 位发生有效的不对称诱导，通过使用高价邻酚肟酯 5 的分子内氧化环化提供手性螺异恶唑啉碘试剂。

  DOI：

  10.1039/c39940000443