5-methoxy-1',3'-dihydro-3H-spiro[benzofuran-2,2'-indene]-3-one | 1109220-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-methoxy-1',3'-dihydro-3H-spiro[benzofuran-2,2'-indene]-3-one
• 英文别名: Benzofuranone, 9；5'-methoxyspiro[1,3-dihydroindene-2,2'-1-benzofuran]-3'-one
• CAS: 1109220-53-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: DXZKRSOLMVQTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3-苯并呋喃酮 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到5-methoxy-1',3'-dihydro-3H-spiro[benzofuran-2,2'-indene]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Spiroannulated 3-Benzofuranones. Synthesis and Inhibition of the Human Peptidyl Prolyl cis/trans Isomerase Pin1

  摘要：

  新颖的3H-spiro[1-benzofuran-2-cyclopentan]-3-one骨架通过不同途径得以合成。一步和两步的合成路线分别得到三环和四环的benzofuranones 2和3。文中描述了一种四步合成螺环化合物4的方法。这些新颖的螺环benzofuranones对人类肽基脯氨酰cis/trans异构酶Pin1的抑制作用表现出适度或几乎没有抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules13040995

文献信息

• Novel Spiroannulated 3-Benzofuranones. Synthesis and Inhibition of the Human Peptidyl Prolyl cis/trans Isomerase Pin1
  作者：Manfred Braun、Anahita Hessamian-Alinejad、Boris De Lacroix、Birte Alvarez、Gunter Fischer

  DOI：10.3390/molecules13040995

  日期：——

  The novel 3H-spiro[1-benzofuran-2-cyclopentan]-3-one skeleton has been madeaccessible by different routes. One- and two-step protocols lead to tricyclic and tetracyclicbenzofuranones 2 and 3, respectively. A four-step synthesis to spirocompound 4 isdescribed. The novel spirocyclic benzofuranones display modest to no inhibition of thehuman peptidyl prolyl cis/trans isomerase Pin1.

  新颖的3H-spiro[1-benzofuran-2-cyclopentan]-3-one骨架通过不同途径得以合成。一步和两步的合成路线分别得到三环和四环的benzofuranones 2和3。文中描述了一种四步合成螺环化合物4的方法。这些新颖的螺环benzofuranones对人类肽基脯氨酰cis/trans异构酶Pin1的抑制作用表现出适度或几乎没有抑制效果。