7-(2,3-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(1-trityl-1Himidazol-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1172127-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 7-(2,3-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(1-trityl-1Himidazol-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-[4-(1-tritylimidazol-4-yl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1172127-87-5
• 化学式: C₄₂H₄₇N₅O₄Si
• 分子量: 713.952
• InChiKey: AIVPAEOJYSWLSZ-CBOKRJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,3-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(1-trityl-1Himidazol-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以93%的产率得到4-(1H-imidazol-4-yl)-7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYTOSTATIC 7-DEAZAPURINE NUCLEOSIDES
  [FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES 7-DÉAZAPURINE CYTOSTATIQUES

  摘要：

  这项发明提供了式（I）的化合物，其中R1和R2具有规范中定义的任何值及其盐，以及包含这些化合物的组合物和利用这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  WO2009089804A1
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯甲基-4-碘咪唑 、 4-chloro-7-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 乙基溴化镁 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.17h， 以66%的产率得到7-(2,3-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(1-trityl-1Himidazol-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYTOSTATIC 7-DEAZAPURINE NUCLEOSIDES
  [FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES 7-DÉAZAPURINE CYTOSTATIQUES

  摘要：

  这项发明提供了式（I）的化合物，其中R1和R2具有规范中定义的任何值及其盐，以及包含这些化合物的组合物和利用这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  WO2009089804A1

文献信息

• 6-(Het)aryl-7-Deazapurine Ribonucleosides as Novel Potent Cytostatic Agents
  作者：Petr Nauš、Radek Pohl、Ivan Votruba、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Ria Ameral、Gabriel Birkuš、Ting Wang、Adrian S. Ray、Richard Mackman、Tomas Cihlar、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jm901428k

  日期：2010.1.14

  A series of novel 7-deazapurine ribonucleosides bearing an alkyl, aryl, or lietaryl group in position 6 and H, F, or Cl atom in position 7 has been prepared either by Pd-catalyzed cross-coupling reactions of the corresponding protected 6-clilot-o-(7-h ilogeiiztted-)7-deiz ipurine ribonucleosides with alkyl- or (het)arylorganometallics followed by deprotection, or by single-step aqueous phase cross-coupling reactions of unprotected 6-chloro-(7-lialogen tted-)7-de iz tl)tii-iiie ri bon ucleos ides with (het)arylboronic acids. Significant cytostatic effect was detected With a Substantial proportion ofthe prepared compounds. The most potent were 7-H or 7-17 derivatives of 6-furyl- or 6-thienyl-7-deazapurines displaying cytostatic activity in multiple cancer cell lines with a geometric mean of 50% growth inhibition concentration ranging from 16 to 96 nM, a potency comparable to or better than that of the nucleoside analogue clofarabinc. lntr icel]Lll ll'pliosphoi-yl itioil to niono- and triphosphates and the inhibition of total RNA synthesis was denionstrated in preliminary study of metabolism and tinechanistin of action Studies.