(4E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)aminooctadec-4-ene-3-ol | 172213-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)aminooctadec-4-ene-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(N-tertbutyloxycarbonyl)aminooctadec-4-en-3-ol
• CAS: 172213-38-6
• 化学式: C₃₉H₆₃NO₄Si
• 分子量: 638.019
• InChiKey: JJJXRASVBFKHIR-PFKFLVJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)aminooctadec-4-ene-3-ol 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(2S,3R,4E)-2-amino-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)octadec-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of caged ceramide: UV-responsive ceramide releasing system based on UV-induced amide bond cleavage followed by O–N acyl transfer

  摘要：

  Sphingolipids, recognized as membrane constructs and as key signaling molecules, have been studied to examine intracellular function. Some caged sphingolipids that release parent sphingolipids after exposure to UV-irradiation have been previously developed, but caged ceramide has yet to be reported. In this study, we report the design and synthesis of a caged ceramide. Photo-irradiation experiment clarified that the caged ceramide can be successfully converted to the parent ceramide by UV-irradiation. Introduction of an alkyne-handle moiety for further modification of the caged ceramide is also reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.048
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-N2-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-丝氨酰胺 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.2h， 生成 (4E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)aminooctadec-4-ene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  脂质-水分配扩增FRET探针，用于检测活细胞中的酸性鞘磷脂酶

  摘要：

  实时监测酸性鞘磷脂酶（ASM）活性对于研究其在脂质介导的信号传导过程中的作用至关重要。在这项研究中，我们通过二氯化磷化学合成了能够进行FRET的荧光磷酸鞘脂。这些鞘磷脂类似物是重组人ASM的底物，可用于通过荧光光谱监测ASM活性。与野生型和基因敲除小鼠的细胞裂解液一起温育进一步证实了探针裂解是ASM独有的。我们还系统地利用了荧光团的环境敏感性，以实现响应能力的显着提高。该概念将来可能会转移到其他脂质探针。通过双光子激发显微镜对活细胞中的ASM活性进行成像。

  DOI：

  10.1002/anie.201611706

文献信息

• Caged Ceramide 1-Phosphate Analogues: Synthesis and Properties
  作者：Ravi S. Lankalapalli、Alberto Ouro、Lide Arana、Antonio Gómez-Muñoz、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo902076w

  日期：2009.11.20

  phosphate analogues bearing 7-(diethylamino)coumarin (DECM) and 4-bromo-5-hydroxy-2-nitrobenzhydryl (BHNB) groups in a photolabile ester bond were synthesized. The ability of the “caged” ceramide 1-phosphate analogues to release the bioactive parent molecule upon irradiation at 400−500 nm was demonstrated by stimulation of macrophage cell proliferation.

  合成了在光不稳定酯键中带有 7-(二乙氨基) 香豆素 (DECM) 和 4-溴-5-羟基-2-硝基二苯甲基 (BHNB) 基团的鞘脂磷酸酯类似物。通过刺激巨噬细胞增殖证明了“笼养”神经酰胺 1-磷酸类似物在 400-500 nm 照射下释放生物活性母体分子的能力。
• Enantioselective Synthesis of Aminodiols by Sequential Rhodium‐Catalysed Oxyamination/Kinetic Resolution: Expanding the Substrate Scope of Amidine‐Based Catalysis
  作者：Joan Guasch、Irene Giménez‐Nueno、Ignacio Funes‐Ardoiz、Miguel Bernús、M. Isabel Matheu、Feliu Maseras、Sergio Castillón、Yolanda Díaz

  DOI：10.1002/chem.201705670

  日期：2018.3.26

  Regio‐ and stereoselective oxyamination of dienes through a tandem rhodium‐catalysed aziridination–nucleophilic opening affords racemic oxazolidinone derivatives, which undergo a kinetic resolution acylation process with amidine‐based catalysts (ABCs) to achieve s values of up to 117. This protocol was applied to the enantioselective synthesis of sphingosine.

  通过串联铑催化的叠氮化-亲核开口进行二烯的区域和立体选择性氧化胺化反应，得到外消旋的恶唑烷酮衍生物，其与with基催化剂（ABCs）进行动力学拆分酰化反应，可得到高达117的s值。采用了该协议对鞘氨醇的对映选择性合成。