6-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1,2-hexanediol | 148254-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1,2-hexanediol
• 英文别名: 1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1.5.6-hexanetriol；6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexane-1,2-diol
• CAS: 148254-12-0
• 化学式: C₁₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 248.438
• InChiKey: YGMNTPDYZVJPIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1,2-hexanediol 、 原苯甲酸三甲酯 在 ytterbium(III) triflate 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Benzoic acid 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxymethyl-pentyl ester 、 Benzoic acid 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  对终端的内部选择性酯化一种新颖且有效的方法VIC -diols

  摘要：

  一种新颖和高效的程序内终端的选择性酯化VIC -diols已在一锅经由镱（OTF）已经实现3催化的形成和环状原酸酯部分水解。该方法具有几个优点，包括与酸不稳定的官能团的广泛相容性以及良好的区域选择性和高产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.128
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到6-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1,2-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Reductive Cleavage of tert-Butyldimethylsilyl Ethers. Selective Mono-Deprotection of Bis-Silyl-Protected Diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00102a047

文献信息

• Fe(PyTACN)-Catalyzed<i>cis</i>-Dihydroxylation of Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Irene Prat、David Font、Anna Company、Kathrin Junge、Xavi Ribas、Matthias Beller、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201200938

  日期：2013.3.25

  catalysts for efficient and selective alkene oxidation (epoxidation and cis‐dihydroxylation) employing hydrogen peroxide as oxidant. Complex [Fe(II)(Me,Me,HPyTACN)(CF3SO3)2] (7), was identified as the most efficient and selective cis‐dihydroxylation catalyst among the family. The high activity of 7 allows the oxidation of alkenes to proceed rapidly (30 min) at room temperature and under conditions where the

  通式为[Fe（II）（R，Y，X PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]的铁络合物家族，其中R，Y，X PyTACN = 1‐ [2′‐（4‐Y‐6 -[X-吡啶基）甲基] -4,7-二烷基-1,4,7-三氮杂环壬烷，X和Y分别表示吡啶的4和6位上的基团，R表示在N-处的烷基取代基三氮杂双环壬烷环的4和N-7被证明是使用过氧化氢作为氧化剂进行有效且选择性的烯烃氧化（环氧化和顺式-二羟基化）的催化剂。络合物[Fe（II）（Me，Me，H PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]（7）被认为是该家族中最有效和选择性最强的顺式-二羟基化催化剂。7的高活性使烯烃的氧化在室温下以及在不大量使用烯烃而仅是限制性试剂的条件下迅速进行（30分钟）。在3％（摩尔）的存在下7，2当量。H 2 O 2作为氧化剂，当量为15当量。在乙腈溶液中，水被烯烃顺式-二羟基化，其收率可能对于合成目的是令人感兴趣的。竞
• Selective cleavage of acetals with ZnBr2 in dichloromethane
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Juan Murga

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.064

  日期：2006.2

  A selective cleavage of acetals of 1,2- and 1,3-diols has been achieved under mild conditions using ZnBr2 in dichloromethane at room temperature. Acetal types cleavable by this procedure include benzylidene, isopropylidene and cyclohexylidene acetals. This method is compatible with several other types of hydroxyl protecting groups such as Bn, Bz, TBDPS, TIPS and TBDMS. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• de Vries Erik F. J., Brussee Johannes, van der Gen Arne, J. Org. Chem, 59 (1994) N 23, S 7133- 7137
  作者：de Vries Erik F. J., Brussee Johannes, van der Gen Arne

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Reductive Cleavage of tert-Butyldimethylsilyl Ethers. Selective Mono-Deprotection of Bis-Silyl-Protected Diols
  作者：Erik F. J. de Vries、Johannes Brussee、Arne van der Gen

  DOI：10.1021/jo00102a047

  日期：1994.11
• A novel and efficient method for inside selective esterification of terminal vic -diols
  作者：Masahiro Ikejiri、Kazuyuki Miyashita、Tomoyuki Tsunemi、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.128

  日期：2004.2

  A novel and highly efficient procedure for inside selective esterification of terminal vic-diols has been achieved in one-pot via Yb(OTf)3-catalyzed formation and partial hydrolysis of cyclic orthoesters. This method offers several advantages including wide compatibility with acid labile functional groups, and good to high regioselectivity and yields.

  一种新颖和高效的程序内终端的选择性酯化VIC -diols已在一锅经由镱（OTF）已经实现3催化的形成和环状原酸酯部分水解。该方法具有几个优点，包括与酸不稳定的官能团的广泛相容性以及良好的区域选择性和高产率。