3'-O-acetyl-2',5'-dideoxy-5'-iodo-5-fluorouridine | 61168-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 3'-O-acetyl-2',5'-dideoxy-5'-iodo-5-fluorouridine
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(iodomethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 61168-98-7
• 化学式: C₁₁H₁₂FIN₂O₅
• 分子量: 398.13
• InChiKey: RKVVNIOLHVHSIK-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis<(pivaloyloxy)methyl> phosphate silver salt 、 3'-O-acetyl-2',5'-dideoxy-5'-iodo-5-fluorouridine 生成 [[(2S,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxy)phosphoryl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  FARQUHAR, DAVID

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-5-Fluor-3'-acetyl-2'-desoxy-uridin 在 甲基三苯基碘化膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3'-O-acetyl-2',5'-dideoxy-5'-iodo-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  双[（新戊酰氧基）甲基] 2'-脱氧-5-氟尿苷5'-单磷酸酯（FdUMP）的合成和抗肿瘤评估：将核苷酸引入细胞的策略。

  摘要：

  合成了2'-脱氧-5-氟尿苷5'-单磷酸酯（FdUMP）的双[（新戊酰氧基）甲基] [PIV2]衍生物，作为FdUMP潜在的膜渗透性前药。该化合物设计为通过被动扩散进入细胞，并在通过水解酶去除PIV基团后还原为FdUMP。最方便的制备PIV2FdUMP的方法是在三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯（Mitsunobo试剂）存在下，将2'-脱氧-5-氟尿苷（FUdR）与磷酸PIV2缩合。PIV2FdUMP在1.0-4.0的pH范围内稳定（t1 / 2> 100小时）。在pH 7.4（t1 / 2 = 40.2小时）时也相当稳定。但是，在0.05 M NaOH溶液中，它迅速降解（t1 / 2 <2分钟）。在猪肝羧酸酯酶存在下，将PIV2FdUMP定量转化为单[[（新戊酰氧基）甲基] [PIV1]类似物PIV1FdUMP。孵育24小时后，仅观察到痕量的FdUMP（1-3％），表明PIV1FdUMP是羧酸酯

  DOI：

  10.1021/jm00049a009