(S)-(-)-tert-butyl ethyl sulfoxide | 120983-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (S)-(-)-tert-butyl ethyl sulfoxide
• 英文别名: 2-[(S)-ethylsulfinyl]-2-methylpropane
• CAS: 120983-00-8
• 化学式: C₆H₁₄OS
• 分子量: 134.243
• InChiKey: ZKLRFDSRTGARJM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-tert-butyl ethyl sulfoxide 在 lithium diisopropyl amide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到(2S,3S)-2,3-Bis-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-butane
  参考文献：
  名称：

  C₂-Symmetric Bis-Sulfoxides: Synthesis of Both Enantiomers and Utilization in Organometallic Chemistry and in Asymmetric Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426500590913447
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylpropane,bromide 、 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl (-)-(S)-ethanesulfinate 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-(-)-tert-butyl ethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  C₂-Symmetric Bis-Sulfoxides: Synthesis of Both Enantiomers and Utilization in Organometallic Chemistry and in Asymmetric Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426500590913447

文献信息

• Catalytic Asymmetric Oxidation of <i>tert</i>-Butyl Disulfide. Synthesis of <i>tert</i>-Butanesulfinamides, <i>tert</i>-Butyl Sulfoxides, and <i>tert</i>-Butanesulfinimines
  作者：Derek A. Cogan、Guangcheng Liu、Kyungjin Kim、Bradley J. Backes、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja9809206

  日期：1998.8.1

  of tert-butyl thiolate. Addition of LiNH2 in liquid ammonia and THF provides tert-butanesulfinamide (3; 91% yield). A single recrystallization provides enantiomerically pure 3 in 71−75% overall yield from disulfide 1. Enantiomerically pure thiosulfinate ester 2 also reacts readily and stereospecifically with Grignard reagents, organolithiums, lithium amides, and lithium imine salts to provide enantiomerically

  描述了叔丁基二硫化物 (1) 的催化不对称氧化的第一个例子。产物，叔丁硫代亚磺酸叔丁酯 (2) 以 91% 的对映体过量获得，在 1 mol 的规模上产率≥92%。在 0.25 mol% VO(acac)2 和 0.26 mol% 手性席夫碱配体 6a 存在下，H2O2 作为化学计量氧化剂的应用既方便又划算。硫代亚磺酸酯 2 在化学和光学上是稳定的，通过硫醇叔丁酯的立体有择亲核置换，可作为手性叔丁烷亚磺酰基化合物的优良前体。在液氨和 THF 中加入 LiNH2 得到叔丁烷亚磺酰胺（3；91% 产率）。单次重结晶从二硫化物 1 中以 71-75% 的总产率提供对映体纯的 3。