(3Z,5E,11E,13E)-(7R,8S,9S,15S,16R)-16-{(S)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-1-methyl-ethyl}-8-hydroxy-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one | 719295-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3Z,5E,11E,13E)-(7R,8S,9S,15S,16R)-16-{(S)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-1-methyl-ethyl}-8-hydroxy-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
• 英文别名: (3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-16-[(2S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propan-2-yl]-8-hydroxy-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-1-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
• CAS: 719295-19-9
• 化学式: C₄₅H₅₆O₈
• 分子量: 724.935
• InChiKey: LUYNYFNWKQHWSY-LRNQXOTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E,11E,13E)-(7R,8S,9S,15S,16R)-16-{(S)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-1-methyl-ethyl}-8-hydroxy-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-8-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-16-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-1-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin A 1的合成研究：通过分子内Stille反应首次形成16元大环内酯

  摘要：

  证明通过分子内Stille反应很难实现杆状霉素A 1合成中间体的16元大环内酯形成。观察到复杂的反应，这取决于钯源的性质，配体，溶剂和反应条件。在乙烯基碘和/或乙烯基锡烷上观察到三呋喃膦的2-呋喃基转移的意外反应。最佳条件被发现用Pd 2（DBA）3 / ASPH 3 /我-Pr 2在DMF中的净，在40℃，得到28％产率得到所需的大环化合物（33％校正），其结构是肯定确认通过化学渗透。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.035
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E,10E)-(6R,7S,8S)-7-Hydroxy-11-iodo-2-methoxy-4,6,8,10-tetramethyl-undeca-2,4,10-trienoic acid (E)-(1R,2S)-1-{(S)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-1-methyl-ethyl}-2-methoxy-4-tributylstannanyl-but-3-enyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三苯胂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以28%的产率得到(3Z,5E,11E,13E)-(7R,8S,9S,15S,16R)-16-{(S)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-1-methyl-ethyl}-8-hydroxy-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin A 1的合成研究：通过分子内Stille反应首次形成16元大环内酯

  摘要：

  证明通过分子内Stille反应很难实现杆状霉素A 1合成中间体的16元大环内酯形成。观察到复杂的反应，这取决于钯源的性质，配体，溶剂和反应条件。在乙烯基碘和/或乙烯基锡烷上观察到三呋喃膦的2-呋喃基转移的意外反应。最佳条件被发现用Pd 2（DBA）3 / ASPH 3 /我-Pr 2在DMF中的净，在40℃，得到28％产率得到所需的大环化合物（33％校正），其结构是肯定确认通过化学渗透。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.035

文献信息

• Synthetic studies on bafilomycin A1: first formation of the 16-membered macrolide via an intramolecular Stille reaction
  作者：Emmanuelle Quéron、Robert Lett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.035

  日期：2004.5

  16-membered macrolide formation of a bafilomycin A1 synthesis intermediate showed to be very difficult to achieve via an intramolecular Stille reaction. Complex reactions were observed, depending on the nature of the palladium source, ligand, solvent and reaction conditions. Unexpected reactions of the 2-furyl group transfer of trifurylphosphine were observed on the vinylic iodide and (or) the vinylstannane

  证明通过分子内Stille反应很难实现杆状霉素A 1合成中间体的16元大环内酯形成。观察到复杂的反应，这取决于钯源的性质，配体，溶剂和反应条件。在乙烯基碘和/或乙烯基锡烷上观察到三呋喃膦的2-呋喃基转移的意外反应。最佳条件被发现用Pd 2（DBA）3 / ASPH 3 /我-Pr 2在DMF中的净，在40℃，得到28％产率得到所需的大环化合物（33％校正），其结构是肯定确认通过化学渗透。