(9H-thioxanthen-9- ylidene)hydrazine | 17433-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: (9H-thioxanthen-9- ylidene)hydrazine
• 英文别名: Thioxanthen-9-ylidenehydrazine
• CAS: 17433-24-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: NEECMYUUZSITDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-thioxanthen-9- ylidene)hydrazine 在 sodium sulfate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dispiro[9H-telluroxanthene-9,2'-thiirane-3',9''-[9H]-thioxanthene]
  参考文献：
  名称：

  具有中心六元和七元环的硒和碲桥联杂聚过度拥挤的双三环芳族烯

  摘要：

  通过Barton-Kellogg烯化、三环芳硫酮和三环芳烃之间的双重挤出偶联方法合成了一系列具有六元和七元中心环的硒桥连和碲桥连杂双三环芳香烯（BAE）15-25重氮衍生物。测定了噻吨亚基-蒽酮 (15)、硒代亚蒽基-蒽酮 (20) 和碲载氧杂蒽-蒽酮 (21) 的晶体结构。21 的有序晶体结构显示出非常高的碲亚基部分折叠度 (58.5°) 和非常短的分子内 Te…C9' 接触距离，表明 >20% 渗透，这可能反映了二次非键合相互作用和缺乏芳香族碲芘-蒽酚贡献。BAE 经受了 1H-、13C-、77Se-、和 125Te-NMR 光谱研究。1H-NMR 谱表明溶液中存在反折叠构象。相对于二硒氧杂蒽 (7) 和二碲氧杂蒽 (8) 的同源 BAE 的相应光谱，在 20 和 21 中测量到的明显低场 77Se 和 125Te-NMR 位移可能是由于 Se 和 Te 桥与反折叠构象中的中心烯。这种去屏蔽效应在

  DOI：

  10.1007/s11224-015-0675-8
• 作为产物：
  描述：

  thioxanthene-9-thione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以23 %的产率得到(9H-thioxanthen-9- ylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Unlocking the reactivity of diazo compounds in red light with the use of photochemical tools

  摘要：

  用红光照射结构多样化的重氮烷烃，可通过直接光解、光敏化或光氧化方法获得反应中间体。

  DOI：

  10.1039/d3cc05174a

文献信息

• In Situ Generation of Wavelength-Shifting Donor-Acceptor Mixed-Monolayer-Modified Surfaces
  作者：Anthony C. Coleman、Jetsuda Areephong、Javier Vicario、Auke Meetsma、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201002939

  日期：2010.9.3

  Given the green light: Irradiation of a monolayer of an overcrowded‐alkene‐based molecular switch (see picture, left) results in generation of a mixed monolayer containing its photocyclized analogue. An efficient energy‐transfer process between these compounds is evident from the observed red‐shifted emission of the photocyclized switch.

  绿灯亮起：辐照过分拥挤的基于烯烃的分子开关的单分子层（见左图），将产生包含其光环化类似物的混合单分子层。从观察到的光环开关的红移发射可以明显看出这些化合物之间的有效能量转移过程。
• Fast synthesis and redox switching of di- and tetra-substituted bisthioxanthylidene overcrowded alkenes
  作者：Brian P. Corbet、Marco B. S. Wonink、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/d1cc03098a

  日期：——

  A rapid and efficient method for the synthesis of overcrowded alkenes using (trimethylsilyl)diazomethane provides a range of substituted bisthioxanthylidenes. We show large conformational redox switching from folded to orthogonal states, which tolerates many substitution patterns. The facile access to bisthioxanthylidene switches with the potential for further functionalization, in combination with

  使用(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷快速有效地合成过度拥挤的烯烃的方法提供了一系列取代的双硫代亚甲基。我们展示了从折叠状态到正交状态的大构象氧化还原转换，这可以容忍许多取代模式。容易获得具有进一步功能化潜力的二硫杂蒽开关，与可靠的氧化还原化学相结合，为电化学响应系统的设计提供了重要机会。
• Sterically overcrowded alkenes; a stereospecific photochemical and thermal isomerization of a benzoannulated bithioxanthylidene
  作者：Ben L. Feringa、Wolter F. Jager、Ben de Lange

  DOI：10.1039/c39930000288

  日期：——

  Enantiomerically pure sterically overcrowded 12H-benzo[a]thioxanthenyl-12-(2-′methyl-9′H-thioxanthene-9′-ylidene) shows a Stereospecific photochemical and thermal isomerization, of the P-trans into the M-cis isomer (andvice versa), with a large thermal isomerization barrier (ΔG‡= 28.6 kcal mol–1)(1 cal = 4.184 J), making this type of molecule especially suitable as the key structural unit for applications

  对映体纯立体拥挤的12 ħ -苯并[一个]噻吨-12-（2-'methyl-9' ħ -9'-亚基-thioxanthene）示出了立体专一性的光化学和热异构化，所述P-的反式到中号-顺异构体（反之亦然），具有大的热异构化障碍（ΔG ‡ = 28.6 kcal mol –1）（1 cal = 4.184 J），这使得这种类型的分子特别适合用作手性分子开关的关键结构单元。
• Syntheses of Thermochromic Ethylenes. A Study of the Relationship between Constitution and Thermochromism
  作者：Alexander Schönberg、Mahmoud Mohamed Sidky

  DOI：10.1021/ja01518a060

  日期：1959.5
• Schoenberg; Stolpp, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 3102,3116
  作者：Schoenberg、Stolpp

  DOI：——

  日期：——