methyl 2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)furan-3-carboxylate | 1620166-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-5-prop-1-en-2-ylfuran-3-carboxylate；methyl 2-methyl-5-prop-1-en-2-ylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1620166-03-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: FRXFSSIEIHCBOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-糠酸甲酯 、 三聚丙烯 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 3,3-二甲基-1-丁烯 、 (±)-3,5-bis-TMS-SEGPHOS 作用下， -196.0~50.0 ℃ 、253.33 kPa 条件下， 反应 24.25h， 以94%的产率得到methyl 2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的呋喃与未活化烯烃的氧化烯烃

  摘要：

  芳烃和烯烃的氧化偶联是合成乙烯基芳烃的一种有吸引力的策略，但与未活化烯烃的反应通常以低产率发生。我们报告了呋喃与未活化烯烃的 Ir 催化氧化偶联，以高产率和高选择性生成支链乙烯基呋喃产物，第二个烯烃作为氢受体。详细的机械实验揭示了催化剂分解途径，这些途径通过明智地选择反应条件和应用新配体而得到缓解。

  DOI：

  10.1021/ja504414c