bis(trimethylsilylethynyl) sulfide | 68634-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(trimethylsilylethynyl) sulfide
• 英文别名: Trimethyl(2-{[2-(trimethylsilyl)ethynyl]sulfanyl}ethynyl)silane；trimethyl-[2-(2-trimethylsilylethynylsulfanyl)ethynyl]silane
• CAS: 68634-31-1
• 化学式: C₁₀H₁₈SSi₂
• 分子量: 226.49
• InChiKey: SEEDMHKOXAKDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilylethynyl) sulfide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethynyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  二乙炔基硫醚和双(苯乙炔基)硫醚的结构

  摘要：

  使用脉冲喷嘴傅里叶变换微波光谱仪观察了二乙炔硫醚的四种同位素 S(CCH)2 的旋转跃迁。从 ab initio 计算的力场获得的振动-旋转相互作用常数用于将基态旋转常数转换为平衡值。后者用于推导结构参数，其中一些参数与从高级从头计算获得的参数不一致。该结构具有平面 C2v 对称性，参数如下：d(SC) = 1.708(20) A, d(C⋮C) = 1.211(10) A, d(CH) = 1.061(10) A, ∠(CSC) = 100.5(5)°，∠(SC⋮C)外角 = 174.4(15)°，∠(C⋮CH)内角 = 177.0(25)°。双(苯乙炔基)硫化物S(C⋮CC6H5)2的结构由X射线晶体学确定。晶胞包含两个不等价的分子。

  DOI：

  10.1021/jp021767b
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 二氯化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 bis(trimethylsilylethynyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢噻吩的开环：C 4 H 2 S异构体的基质光化学

  摘要：

  基质分离的2,5-二碘噻吩（10）的辐照（λ> 254 nm）产生分配给乙炔基硫代乙烯酮（6）的IR谱带。二乙炔硫醚（3），这将形成初期2,5- didehydrothiophene（的复古伯格曼环化反应的过程4）时，没有检测到。在相同的照射条件下，基质分离的二乙炔基硫醚（3）重排为硫代乙烯酮6和丁三烯硫酮（5），这是C 4 H 2 S势能表面上的全局最小值。由二基4或硫化物3形成硫代烯酮6的光化学形成可以根据对二基4的热开环的最新计算预测来解释，这相对于C-C键断裂（导致3）更有利于C-S键断裂（导致6）。基质分离的3,4-噻吩二羧酸酐（11）的光解使得能够观察到三种低能C 4 H 2 S异构体，丁三烯硫酮（5），乙炔基硫代乙烯酮（6）和丁二炔基硫醇（7）的光平衡。明显的[1,3]-氢转移。

  DOI：

  10.1021/jo061678l

文献信息

• Synthesis, structures and properties of platinum(II) complexes of oligoacetylenic sulfides
  作者：Hongkui Zhang、Albert W. M. Lee、Wai-Yeung Wong、Mabel S. M. Yuen

  DOI：10.1039/b004253f

  日期：——

  trans-[Pt(PBu3)2CCSCC(TIPS)}2] 1, cis-[Pt(dppe)CCSCC(TIPS)}2] 3 and cis-[Pt(Me2bipy)CCSCC(TIPS)}2] 7, respectively, in good yields. Similar synthetic procedures using a diacetylenic sulfide species HCCSCCCCSCC(TIPS) afforded trans-[Pt(PBu3)2CCSCCCCSCC(TIPS)}2] 2 and cis-[Pt(dppe)CCSCCCCSCC(TIPS)}2] 4, both of which contain eight triple-bond units within the molecular entity. Two new metallo-end-capped derivatives

  已经制备了一系列结合了硫连接的寡炔的新颖的铂（II）乙炔化物配合物。单保护的二炔的CuI催化的脱卤化氢反应配体HC CSC C（TIPS）（尖端 =具有反式-[Pt（PBu 3）2 Cl 2 ]，顺式[[Pt（dppe）Cl 2 ]或顺式-[Pt（Me 2 bipy）Cl 2 ]的Pr i 3 Si）（Me 2 bipy = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶），在存在碱的情况下，容易产生的反式-[Pt（PBu 3）2 C CSC C（TIPS）} 2 ] 1，顺式-[Pt（dppe）C CSC C（TIPS）} 2 ] 3和顺- [铂（ME 2联吡啶）C CSC C（TIPS）} 2 ] 7，分别在良好的产率。使用二乙炔类硫化物的类似合成方法HC CSC CC CSC C（TIPS）提供了反式-[Pt（PBu 3）2 C CSC CCCSC C（TIPS）} 2 ] 2和顺- [PT（DPPE）C
• 1H-{125Te} indirect detection in nuclear magnetic resonance spectra of organotellurium compounds
  作者：T. Benjamin Schroeder、Constantin Job、Michael F. Brown、Richard S. Glass、Niannian You、Eric Block

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199711)35:11<752::aid-omr167>3.0.co;2-v

  日期：1997.11

  125Te was measured by inverse proton detection using multiple‐quantum 1H–125Te} correlation spectroscopy. One‐ and two‐dimensional heteronuclear multiple quantum coherence (HMQC) experiments are reported for dimethyl telluride, dimethyl ditelluride, benzyl tellurocyanate, trimethyltelluronium chloride, telluromethionine, tellurophene, 1,4‐thiatellurin and di(n‐butyl) telluride having a range of 125Te–1H

  使用多量子 1H-125Te} 相关光谱法通过反质子检测测量 125Te。一维和二维异核多量子相干 (HMQC) 实验报告了二甲基碲化物、二甲基二碲化物、苄基碲氰酸酯、三甲基氯化碲、碲甲硫氨酸、碲酚、1,4-硫碲和二（正丁基）碲化物的一系列125Te–1H 耦合常数从 14.6 到 102.5 Hz。对三甲基碲氯化物估计了间接与直接 125Te 检测的增强作用。理论增强为 50.7，实验估计为 46.2。还举例说明了多量子 1H-123Te} 相关光谱。© 1997 约翰威利父子公司。
• Structures of Diethynyl Sulfide and Bis(phenylethynyl) Sulfide
  作者：Adam J. Matzger、Kevin D. Lewis、Colleen E. Nathan、Sean A. Peebles、Rebecca A. Peebles、Robert L. Kuczkowski、John F. Stanton、Jung Jin Oh

  DOI：10.1021/jp021767b

  日期：2002.12.1

  following parameters:  d(SC) = 1.708(20) A, d(C⋮C) = 1.211(10) A, d(CH) = 1.061(10) A, ∠(CSC) = 100.5(5)°, ∠(SC⋮C)outside angle = 174.4(15)°, ∠(C⋮CH)inside angle = 177.0(25)°. The structure of bis(phenylethynyl) sulfide, S(C⋮CC6H5)2, was determined by X-ray crystallography. The unit cell contains two inequivalent molecules. The structural parameters are (average of both species; uncertainties represent 1σ)

  使用脉冲喷嘴傅里叶变换微波光谱仪观察了二乙炔硫醚的四种同位素 S(CCH)2 的旋转跃迁。从 ab initio 计算的力场获得的振动-旋转相互作用常数用于将基态旋转常数转换为平衡值。后者用于推导结构参数，其中一些参数与从高级从头计算获得的参数不一致。该结构具有平面 C2v 对称性，参数如下：d(SC) = 1.708(20) A, d(C⋮C) = 1.211(10) A, d(CH) = 1.061(10) A, ∠(CSC) = 100.5(5)°，∠(SC⋮C)外角 = 174.4(15)°，∠(C⋮CH)内角 = 177.0(25)°。双(苯乙炔基)硫化物S(C⋮CC6H5)2的结构由X射线晶体学确定。晶胞包含两个不等价的分子。
• CpCo-moderated stereospecific dimerization of (Me3SiC2)2S to give [trans-{(Me3Si)2(Me3SiC2S)2C4}CoCp]: synthesis and structure of [trans-{(Me3Si)2[(Co2(CO)6) (μ−η2:η2−Me3SiC2S)]2C4}CoCp]
  作者：Hubert Wadepohl、Andreas Wolf、Hans Pritzkow

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05678-i

  日期：1996.1

  The cyclobutadiene complex [CpCoη4-trans-(Me3Si)2(Me3SiC2S)2C4}] (4) is fo with a high yield from a [2 + 2] cycloaddition of (Me3SiC2)2S mediated by [CpCo(μ-C5H4)Co(C2H4)Cp] (1) or [CpCo(C2H4)2] (6a). On reaction with [Co2(CO)8], 4 is transformed into the pentanuclear complex [trans-(Me3Si)2[(Co2(CO)6)(μ-η2:η2-Me3SiC2S)] 2C4}CoCp] (7). Complex 7 crystallizes in the triclinic space group with . The

  所述环丁二烯络合物[CpCo η 4 -反式- （ME 3 Si）的2（ME 3的SiC 2 S）2 C ^ 4 }]（4）是fo与从的[2 + 2]环加成以高产率（ME 3的SiC 2）2 S按介导的[CpCo（μ-C 5 H ^ 4）有限公司（C 2 H ^ 4）的Cp]（1）或[CpCo（C 2 H ^ 4）2 ]（图6a）。与[Co 2（CO）8 ]反应时，4变换成pentanuclear络合物[反式- （ME 3 Si）的2 - [（共2（CO）6）（μ - η 2：η 2 -Me 3的SiC 2 S）] 2 c ^ 4 } COCP]（7）。复杂7结晶的三斜晶系空间群与。使用18 228个唯一的衍射仪数据将结构精修到wR 2 = 0.107。7的分子结构由取代的环丁二烯组成，为η4与CpCo片段协调。取代基处于反式排列。两个炔官能团中的每一个配位到共2（CO）6的部分μ -
• Verboom,W. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1978, vol. 97, p. 244 - 246
  作者：Verboom,W. et al.

  DOI：——

  日期：——