4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-2-甲醛 | 57021-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetrahydro-1-benzothiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 57021-53-1
• 化学式: C₉H₁₀OS
• mdl: MFCD16631271
• 分子量: 166.244
• InChiKey: YLGIEQLKBWKRRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-2-甲醛 在 alkaline aqueous sodium hypobromite solution 作用下， 生成 4,5,6,7-四氢苯并[B]噻吩二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Khenissi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢苯并[B]噻吩二甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE- SUB STITUED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION THIOPHÈNE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES VIRALES

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的式(I)的噻吩取代四环化合物，以及其药学上可接受的盐，其中A、A'、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还公开了包含至少一种噻吩取代四环化合物的组合物，以及使用这些噻吩取代四环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2014110688A1

文献信息

• [EN] THIOPHENE-SUBSTITUTED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION THIOPHÈNE ET LEURS MÉHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014110706A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Thiophene-substituted tetracyclic compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. The compositions comprising at least one thiophene-substituted tetracyclic compound, and methods of using the thiophene-substituted tetracyclic compounds for treating or preventing HCV infection in a patient are also provided.

  式(I)的噻吩取代四环化合物及其药用可接受的盐，其中A、A'、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还提供了包含至少一种噻吩取代四环化合物的组合物，以及使用这些噻吩取代四环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• Identification of RAD51–BRCA2 Inhibitors Using <i>N</i>-Acylhydrazone-Based Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Greta Bagnolini、Beatrice Balboni、Fabrizio Schipani、Dario Gioia、Marina Veronesi、Francesca De Franco、Cansu Kaya、Ravindra P. Jumde、Jose Antonio Ortega、Stefania Girotto、Anna K. H. Hirsch、Marinella Roberti、Andrea Cavalli

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00063

  日期：2022.8.11

  applied for the first-time protein-templated dynamic combinatorial chemistry on RAD51 as a hit identification strategy. Upon design of N-acylhydrazone-based dynamic combinatorial libraries, RAD51 showed a clear templating effect, amplifying 19 N-acylhydrazones. Screening against the RAD51–BRCA2 protein–protein interaction via ELISA assay afforded 10 inhibitors in the micromolar range. Further 19F NMR experiments

  RAD51 是一种 ATP 依赖性重组酶，由 BRCA2 募集以通过同源重组介导 DNA 双链断裂修复，是一种有吸引力的抗癌药物靶点。在这里，我们首次在 RAD51 上申请了蛋白质模板化的动态组合化学作为命中识别策略。在设计基于N-酰基腙的动态组合文库后，RAD51 显示出明显的模板效应，可扩增 19 个N-酰基腙。通过 ELISA 测定筛选 RAD51-BRCA2 蛋白质-蛋白质相互作用，提供了 10 种微摩尔范围内的抑制剂。进一步的19 F NMR 实验表明，7可以结合 RAD51 并被 BRC4 取代，表明在 BRCA2 的同一结合口袋中存在相互作用。这些结果不仅证明了 ptDCC 可以成功地应用于全长寡聚 RAD51，而且还可以解决对鉴定小分子 PPI 抑制剂的替代策略的需求。
• Application of the intramolecular Diels–Alder vinylarene (IMDAV) reaction for the synthesis of benzo-, carbocyclo-, thienothiopheneisoindolecarboxylic acids and its limitations
  作者：Elizaveta D. Yakovleva、Evgeniya R. Shelukho、Maryana A. Nadirova、Pavel P. Erokhin、Daria N. Simakova、Victor N. Khrustalev、Mikhail S. Grigoriev、Anton P. Novikov、Anna A. Romanycheva、Anton A. Shetnev、Olga P. Bychkova、Alexey S. Trenin、Fedor I. Zubkov、Vladimir P. Zaytsev

  DOI：10.1039/d3ob01933k

  日期：——

  heterocycle. The obtained functionally substituted thieno[2,3-f]isoindole carboxylic acids are potentially useful substrates for further transformations and bioscreening. The antimicrobial evaluation of the obtained compounds revealed that 1-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-f]isoindole-10-carboxylic acid is the most active sample in the synthesized library. It exhibits antibacterial

  噻吩基烯丙胺很容易从相应的噻吩基醛中获得，与马来酸酐和三氟甲基马来酸酐反应，形成具有噻吩并[2,3- f ]异吲哚核心的酸。该反应序列涉及两个连续步骤：初始烯丙胺的氮原子的酰化和分子内狄尔斯-阿尔德乙烯基芳烃（IMDAV）反应。对所提出方法的范围和局限性进行了彻底研究。借助X射线分析和DFT计算表明，关键步骤IMDAV反应通过外过渡态进行，导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。所获得的功能取代的噻吩并[2,3- f ]异吲哚羧酸是用于进一步转化和生物筛选的潜在有用底物。对所得化合物的抗菌评估表明，1-氧代-2-(3-(三氟甲基)苯基)六氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- f ]异吲哚-10-甲酸是该化合物中活性最高的样品。合成文库。它对金黄色葡萄球菌、屎肠球菌、蜡样芽孢杆菌、藤黄微球菌等敏感的革兰氏阳性菌以及大肠杆菌、荧光假单胞菌等革兰氏阴性菌具有抗菌活性，MIC值范围为4～ 64μg·mL
• Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1252,1255
  作者：Cagniant、Cagniant

  DOI：——

  日期：——
• α₂ Adrenoceptor Agonists as Potential Analgesic Agents. 3. Imidazolylmethylthiophenes
  作者：Robert E. Boyd、C. Royce Rasmussen、Jeffery B. Press、Robert B. Raffa、Ellen E. Codd、Charlene D. Connelly、Quan S. Li、Rebecca P. Martinez、Martin A. Lewis、Harold R. Almond、Allen B. Reitz

  DOI：10.1021/jm0003891

  日期：2001.3.1

  A series of imidazolylmethylthiophenes has been prepared and evaluated as ligands for the at adrenoceptor. These compounds were tested in two animal models that are predictive of analgesic activity in humans. The 3-thienyl compounds were generally the most potent, particularly those with substitution in the 4-position. A subset of the most active compounds was further evaluated for adverse cardiovascular effects in the anesthetized rat model. In addition to excellent binding at the alpha (2D) adrenoceptor, the 4-bromo analogues 20e and 21e were very active in the rat abdominal irritant test (RAIT) with ED50 doses of 0.38 and 0.31 mg/kg, respectively. We constructed a pharmacophore model based on the biological activity of the present series, dexmedetomidine (1), and conformationally restrained analogues 3 and 4.