(S)-1-(3-(4,4'-bismethoxytrityl)-2-hydroxypropyl)-N4-acetylcytosine | 1159174-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-1-(3-(4,4'-bismethoxytrityl)-2-hydroxypropyl)-N4-acetylcytosine
• 英文别名: (S)-1-(3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2-hydroxypropyl)-N4-acetylcytosine；N-[1-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxypropyl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 1159174-77-2
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₆
• 分子量: 529.593
• InChiKey: XRGQIXNXGBLFQD-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-(4,4'-bismethoxytrityl)-2-hydroxypropyl)-N4-acetylcytosine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(S)-1-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)propan-2-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  改进的亚磷酰胺砌块，用于简化核酸GNA的合成

  摘要：

  据报道，使用新的亚磷酰胺构件改善了乙二醇核酸的合成，其中腺嘌呤和鸟嘌呤的环外氨基被保护为N-二甲基甲am，而胞嘧啶的氨基通过乙酰胺被保护。除了以更高的产率进行更快的合成之外，这些亚磷酰胺还允许在随后的GNA寡核苷酸的固相合成中使用更快的脱保护程序。

  DOI：

  10.1021/jo900365a
• 作为产物：
  描述：

  N4-乙酰胞嘧啶 、 (S)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)oxirane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(S)-1-(3-(4,4'-bismethoxytrityl)-2-hydroxypropyl)-N4-acetylcytosine
  参考文献：
  名称：

  改进的亚磷酰胺砌块，用于简化核酸GNA的合成

  摘要：

  据报道，使用新的亚磷酰胺构件改善了乙二醇核酸的合成，其中腺嘌呤和鸟嘌呤的环外氨基被保护为N-二甲基甲am，而胞嘧啶的氨基通过乙酰胺被保护。除了以更高的产率进行更快的合成之外，这些亚磷酰胺还允许在随后的GNA寡核苷酸的固相合成中使用更快的脱保护程序。

  DOI：

  10.1021/jo900365a

文献信息

• 一种N4-AC-C-(S)-GNA亚磷酰胺及其制备方法
  申请人：苏州诺维康生物科技有限公司

  公开号：CN117756850A

  公开（公告）日：2024-03-26

  本发明涉及亚磷酰胺技术领域，公开一种N4‑AC‑C‑(S)‑GNA亚磷酰胺及其制备方法。该方法包括：将预先配置的二氯甲烷、二异丙基铵盐四氮唑、(S)‑1‑(3‑(4,4'‑双甲氧基三苯甲基)‑2‑羟基丙基)‑N4‑乙酰胞嘧啶以及双(二异丙基氨基)(2‑氰基乙氧基)膦放入反应瓶，并进行预定时间的搅拌反应；在搅拌反应后，对搅拌反应所得到的反应物进行HPLC中控反应，得到反应化合物；对所述反应化合物进行多次水洗，去除水相保留有机相；并对水洗后的有机相进行过滤、浓缩和结晶，得到N4‑AC‑C‑(S)‑GNA亚磷酰胺。本发明操作简单，且成本低，转化率高，利于大规模生产。
• Improved Phosphoramidite Building Blocks for the Synthesis of the Simplified Nucleic Acid GNA
  作者：Mark K. Schlegel、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jo900365a

  日期：2009.6.19

  glycol nucleic acids is reported using new phosphoramidite building blocks in which the exocyclic amino groups of adenine and guanine are protected as N-dimethylformamidines, whereas the amino group of cytosine is protected via an acetamide. Besides a more rapid synthesis with higher yields, these phosphoramidites allow the use of a quicker deprotection procedure in the subsequent solid-phase synthesis

  据报道，使用新的亚磷酰胺构件改善了乙二醇核酸的合成，其中腺嘌呤和鸟嘌呤的环外氨基被保护为N-二甲基甲am，而胞嘧啶的氨基通过乙酰胺被保护。除了以更高的产率进行更快的合成之外，这些亚磷酰胺还允许在随后的GNA寡核苷酸的固相合成中使用更快的脱保护程序。