bis-γ,γ-dimethylallenyl thiosulfonate | 166986-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: bis-γ,γ-dimethylallenyl thiosulfonate
• 英文别名: S-(3-methylbuta-1,2-dienyl) 3-methylbuta-1,2-diene-1-thiosulfonate；S-(3-methylbuta-1,2-dienyl)-3-methylbuta-1,2-diene-1-sulfonothioate
• CAS: 166986-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S₂
• 分子量: 230.352
• InChiKey: ZGQRBWFWMQVWLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-γ,γ-dimethylallenyl thiosulfonate 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1,1,3,3-tetramethyl-1H,3H-thieno[3,4-c]thiophene-2,2-dioxide 、 1,1,4,4-tetramethyl-1H,3H-thieno[3,4-d][1,2]oxathiine-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  双烯丙基硫代磺酸盐的热重排。新型噻吩并噻吩及其衍生物

  摘要：

  描述了双烯基硫代磺酸盐的合成和热重排。双-γ，γ-二取代的烯丙基硫代磺酸盐已经通过歧化相应的烯丙基亚磺酸来制备。在加热时，这些化合物意外地重新排列为1的混合物ħ，3 ħ -噻吩并[3,4- d ] [1,2] oxathiine -3-氧化物8，1 ħ，3 ħ -噻吩并[3,4- Ç ]噻吩-2,2-二氧化物9和3-烷基-4-烯基噻吩10。建议的反应机制涉及顺序的sigmatropic重排和环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02409-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methylbuta-1,2-dienylsulfinyl)morpholine 在 甲烷磺酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到bis-γ,γ-dimethylallenyl thiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Baudin, Jean-Bernard; Julia, Sylvestre A.; Ruel, Odile, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 79 - 85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and cascade reactions of diallenyl α-disulfones and sulfinyl sulfones
  作者：Samuel Braverman、Marina Cherkinsky、Israel Goldberg、Milon Sprecher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.143

  日期：2007.9

  The synthesis and reactivity of diallenic α-disulfones and diallenic sulfinyl sulfones are described. Both types of compound exhibit enhanced reactivity relative to their saturated counterparts, and react spontaneously at low temperature, upon preparation, to yield novel and functionalized bicyclic products. Possible mechanisms for their multi-step rearrangements are suggested.

  描述了二烯属α-二砜和二烯亚砜基砜的合成和反应性。相对于其饱和对应物，这两种类型的化合物均表现出增强的反应性，并且在制备后会在低温下自发反应，从而生成新型且功能化的双环产物。建议了它们多步重排的可能机制。
• Baudin Jean-Bernard; Julia, Sylvestre A; Wang, Yuan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 7, p. 739 - 753
  作者：Baudin Jean-Bernard、Julia, Sylvestre A、Wang, Yuan

  DOI：——

  日期：——
• Baudin, Jean-Bernard; Julia, Sylvestre A.; Ruel, Odile, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 79 - 85
  作者：Baudin, Jean-Bernard、Julia, Sylvestre A.、Ruel, Odile、Toupet, Loile、Wang, Yuan

  DOI：——

  日期：——
• Thermal rearrangements of bis-allenyl thiosulfonates. Synthesis of novel thienothiophene and thieno-oxathiine derivatives
  作者：Mihail L. Birsa、Marina Cherkinsky、Samuel Braverman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02409-7

  日期：2002.12

  The synthesis and thermal rearrangement of bis-allenyl thiosulfonates are described. Bis-γ,γ-disubstituted allenyl thiosulfonates have been prepared by disproportionation of the corresponding allenesulfinic acids. On heating, these compounds unexpectedly rearrange to a mixture of 1H,3H-thieno[3,4-d][1,2]oxathiine-3-oxide 8, 1H,3H-thieno[3,4-c]thiophene-2,2-dioxide 9, and 3-alkyl-4-alkenylthiophene

  描述了双烯基硫代磺酸盐的合成和热重排。双-γ，γ-二取代的烯丙基硫代磺酸盐已经通过歧化相应的烯丙基亚磺酸来制备。在加热时，这些化合物意外地重新排列为1的混合物ħ，3 ħ -噻吩并[3,4- d ] [1,2] oxathiine -3-氧化物8，1 ħ，3 ħ -噻吩并[3,4- Ç ]噻吩-2,2-二氧化物9和3-烷基-4-烯基噻吩10。建议的反应机制涉及顺序的sigmatropic重排和环化。