(triisopropylsilyl)acetaldehyde | 162247-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (triisopropylsilyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-Tri(propan-2-yl)silylacetaldehyde
• CAS: 162247-31-6
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: KBTYTXDVVKFKEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (triisopropylsilyl)acetaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3aS,6aR)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-2-yl]methyl-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  （三异丙基甲硅烷基）乙醛缩醛作为1,2-二醇的新型保护基

  摘要：

  由三异丙基氯硅烷合成（三异丙基甲硅烷基）乙醛二甲基乙缩醛（TIPS-ADMA）。环状和无环的1,2-二醇可以转化为（三异丙基甲硅烷基）亚乙缩醛（TIPS-AA）。通过LiBF 4除去乙缩醛，即使在存在1,2-二醇的丙酮化物的情况下，也能以优异的产率再生起始二醇。TIPS-AA基团可以在80°C的乙酸中，在丙酮化物的脱保护条件下存活。用TIPS-ADMA对O，甲基d-甘露糖苷对2，3-和4，6-二醇的选择性保护和对缩醛的选择性脱保护已经实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.121
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三乙氧基硅烷 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (triisopropylsilyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （三异丙基甲硅烷基）乙醛缩醛作为1,2-二醇的新型保护基

  摘要：

  由三异丙基氯硅烷合成（三异丙基甲硅烷基）乙醛二甲基乙缩醛（TIPS-ADMA）。环状和无环的1,2-二醇可以转化为（三异丙基甲硅烷基）亚乙缩醛（TIPS-AA）。通过LiBF 4除去乙缩醛，即使在存在1,2-二醇的丙酮化物的情况下，也能以优异的产率再生起始二醇。TIPS-AA基团可以在80°C的乙酸中，在丙酮化物的脱保护条件下存活。用TIPS-ADMA对O，甲基d-甘露糖苷对2，3-和4，6-二醇的选择性保护和对缩醛的选择性脱保护已经实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.121

文献信息

• Ene cyclisations of α-(prenyl)dialkylsilyloxy aldehydes: formation and oxidative cleavage of oxasilacyclohexanols
  作者：Jeremy Robertson、Michael J. Hall、Petra M. Stafford、Stuart P. Green

  DOI：10.1039/b306922m

  日期：——

  A variety of routes are described for the synthesis of α-silyloxy aldehydes in which the silicon atom bears a prenyl side chain. These compounds are shown to undergo stereoselective carbonyl ene cyclisation under mildly Lewis acidic conditions and the derived silacycles are cleaved to afford single diastereomers of functionalised triols.

  介绍了多种合成具有预乙缩醛侧链的硅α-硅氧基醛的路线。这些化合物在温和的Lewis酸性条件下表现出立体选择性的碳基烯-环化反应，并且所得到的硅杂环可以裂解生成功能化的三醇的单一对映体。
• Rhodium(II)-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Allylsilanes
  作者：David M. Guptill、Carolyn M. Cohen、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol4028978

  日期：2013.12.20

  The rhodium-catalyzed decomposition of 2-(triisopropylsilyl)ethyl aryl- and vinyldiazoacetates results in the stereoselective formation of Z-allylsilanes. The transformation is considered to proceed by silyl-directed intramolecular C–H functionalization to form a β-lactone intermediate followed by a silyl-activated extrusion of carbon dioxide.

  铑催化的2-（三异丙基甲硅烷基）乙基芳基乙酸酯和乙烯基重氮乙酸酯的分解导致Z-烯丙基硅烷的立体选择性形成。据认为，这种转变是通过甲硅烷基化的分子内C–H官能化形成β-内酯中间体，然后进行甲硅烷基活化的二氧化碳挤出而进行的。
• (Triisopropylsilyl)acetaldehyde acetal as a novel protective group for 1,2-diols
  作者：Jun’ichi Uenishi、Yusuke Tanaka、Nobuyuki Kawai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.121

  日期：2006.7

  (Triisopropylsilyl)acetaldehyde dimethyl acetal (TIPS-ADMA) was synthesized from chlorotriisopropylsilane in three steps. Cyclic and acyclic 1,2-diols can be transformed to (triisopropylsilyl)ethylidene acetals (TIPS-AA). Removal of the acetal by LiBF4 regenerates the starting diol in excellent yield even in the presence of an acetonide of 1,2-diol. The TIPS-AA group can survive under the deprotection

  由三异丙基氯硅烷合成（三异丙基甲硅烷基）乙醛二甲基乙缩醛（TIPS-ADMA）。环状和无环的1,2-二醇可以转化为（三异丙基甲硅烷基）亚乙缩醛（TIPS-AA）。通过LiBF 4除去乙缩醛，即使在存在1,2-二醇的丙酮化物的情况下，也能以优异的产率再生起始二醇。TIPS-AA基团可以在80°C的乙酸中，在丙酮化物的脱保护条件下存活。用TIPS-ADMA对O，甲基d-甘露糖苷对2，3-和4，6-二醇的选择性保护和对缩醛的选择性脱保护已经实现。