2-(triisopropylsilyl)ethanol | 121675-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(triisopropylsilyl)ethanol
• 英文别名: 2-tri(propan-2-yl)silylethanol
• CAS: 121675-55-6
• 化学式: C₁₁H₂₆OSi
• 分子量: 202.412
• InChiKey: PLCPTTVVRNOPDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C
• 密度：
  0.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triisopropylsilyl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 2-(triisopropylsilyl)ethyl 2-diazo-2-(3,4-dichlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的烯丙基硅烷的立体选择性合成

  摘要：

  铑催化的2-（三异丙基甲硅烷基）乙基芳基乙酸酯和乙烯基重氮乙酸酯的分解导致Z-烯丙基硅烷的立体选择性形成。据认为，这种转变是通过甲硅烷基化的分子内C–H官能化形成β-内酯中间体，然后进行甲硅烷基活化的二氧化碳挤出而进行的。

  DOI：

  10.1021/ol4028978
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三(丙烷-2-基)硅烷 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 2-(triisopropylsilyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  1- and 2-(trialkylsilyl)ethanols: new silyl reagents from tin, lithium, and boron chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a014

文献信息

• SODERQUIST, JOHN A.;RIVERA, ISAAC;NEGRON, ALVIN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4051-4055
  作者：SODERQUIST, JOHN A.、RIVERA, ISAAC、NEGRON, ALVIN

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium(II)-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Allylsilanes
  作者：David M. Guptill、Carolyn M. Cohen、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol4028978

  日期：2013.12.20

  The rhodium-catalyzed decomposition of 2-(triisopropylsilyl)ethyl aryl- and vinyldiazoacetates results in the stereoselective formation of Z-allylsilanes. The transformation is considered to proceed by silyl-directed intramolecular C–H functionalization to form a β-lactone intermediate followed by a silyl-activated extrusion of carbon dioxide.

  铑催化的2-（三异丙基甲硅烷基）乙基芳基乙酸酯和乙烯基重氮乙酸酯的分解导致Z-烯丙基硅烷的立体选择性形成。据认为，这种转变是通过甲硅烷基化的分子内C–H官能化形成β-内酯中间体，然后进行甲硅烷基活化的二氧化碳挤出而进行的。
• 1- and 2-(trialkylsilyl)ethanols: new silyl reagents from tin, lithium, and boron chemistry
  作者：John A. Soderquist、Isaac Rivera、Alvin Negron

  DOI：10.1021/jo00278a014

  日期：1989.8