2-(氨基甲基)-3-糠酸甲酯 | 306936-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-(氨基甲基)-3-糠酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(aminomethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 306936-50-5
• 化学式: C₇H₉NO₃
• mdl: MFCD02677689
• 分子量: 155.153
• InChiKey: VVDCGFAGWLPKAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(isocyanatomethyl)furan-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-(氨基甲基)-3-糠酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4H-呋喃[2,3-c]吡咯-4-酮骨架的区域选择性合成：一类新化合物

  摘要：

  我们在此报告首次制备3，（甲氧基羰基）呋喃-2-乙酸甲酯（5），6-二氢-4 H-呋喃[2,3 - c ]吡咯-4-酮（3）及其衍生物8）。连接到亚甲基的酯官能团被区域特异性地转化为所需的一酰肼9。将9转化为酰基叠氮化物10，然后进行Curtius重排，得到相应的异氰酸酯衍生物11（方案2）。11与不同亲核试剂反应生成的氨基甲酸酯和脲衍生物（方案3））。分子内环化反应提供了目标化合物（方案5）。除去胺保护基形成标题化合物3。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900448

文献信息

• Regioselective Synthesis of the 5,6-Dihydro-4H-furo[2,3-c]pyrrol-4-one Skeleton: A New Class of Compounds
  作者：Gani Koza、Emrah Karahan、Metin Balci

  DOI：10.1002/hlca.200900448

  日期：——

  first preparation of the 5,6‐dihydro‐4H‐furo[2,3‐c]pyrrol‐4‐one (3) and its derivatives starting from methyl 3‐(methoxycarbonyl)furan‐2‐acetate (8). The ester functionality connected to the methylene group was regiospecifically converted to the desired monohydrazide 9. Conversion of 9 into the acyl azide 10 followed by Curtius rearrangement gave the corresponding isocyanate derivative 11 (Scheme 2). Reaction

  我们在此报告首次制备3，（甲氧基羰基）呋喃-2-乙酸甲酯（5），6-二氢-4 H-呋喃[2,3 - c ]吡咯-4-酮（3）及其衍生物8）。连接到亚甲基的酯官能团被区域特异性地转化为所需的一酰肼9。将9转化为酰基叠氮化物10，然后进行Curtius重排，得到相应的异氰酸酯衍生物11（方案2）。11与不同亲核试剂反应生成的氨基甲酸酯和脲衍生物（方案3））。分子内环化反应提供了目标化合物（方案5）。除去胺保护基形成标题化合物3。
• A novel class of compounds: synthesis of 5,5′-carbonyl-bis(5,6-dihydro-4H-furo- and thieno-[2,3-c]pyrrol-4-ones)
  作者：Gani Koza、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.050

  日期：2011.11

  We hereby report the first synthesis of novel class of compounds, 5,5′-carbonyl-bis(5,6-dihydro-4H-thieno- and furo-[2,3-c]pyrrol-4-one starting from methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl) thiophene- and furan-3-carboxylate, respectively. The ester functionalities connected to methylene group were regiospecifically converted to the desired monoacyl azides. Curtius rearrangement of acyl azides followed by

  我们在此报告从甲基开始的新型化合物，5,5'-羰基-双（5,6-dihydro-4 H-硫代-和呋喃-[2,3 - c ]吡咯-4-酮的首次合成2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）噻吩-和呋喃-3-羧酸酯，将与亚甲基连接的酯官能团区域选择性地转化为所需的单酰基叠氮化物，酰基叠氮化物的库尔修斯重排，然后水解生成的异氰酸酯得到对称的脲衍生物，酯基的环化提供了目标化合物。