(S)-1-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-2-丁胺 | 157555-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (S)-1-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-2-丁胺
• 英文名称: ((S)-2-aminobutoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-amine；1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-amine；(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-propylamine；(S)-1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-butanamine；(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-amine
• CAS: 157555-74-3
• 化学式: C₁₀H₂₅NOSi
• 分子量: 203.4
• InChiKey: ZHCJQVABVSLUJB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  215.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 (S)-1-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-2-丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到N,N’-二[(S)-1-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基甲基)丙基]草酸二酰胺
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED AMINO ALCOHOLS

  摘要：

  本文披露了Formula I的替代氨基醇抗分枝杆菌剂和/或螯合疗法剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。

  公开号：

  US20090068168A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (S)-1-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-2-丁胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S,S)-ethambutol using proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation and α-amination

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (S,S)-ethambutol, a tuberculostatic antibiotic, has been achieved in 99% ee via both proline-catalyzed alpha-aminooxylation and alpha-amination of n-butyraldehyde as the key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.011

文献信息

• Titanium-Mediated Amination of Grignard Reagents Using Primary and Secondary Amines
  作者：Timothy J. Barker、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201103700

  日期：2011.8.29

  N‐chlorosuccinimide (NCS) was employed as the oxidant in the synthesis of aniline derivatives using the title transformation (see scheme). Functionalization was well tolerated on both the amine and Grignard reagent. An androgen receptor agonist and several analogues were synthesized to demonstrate the utility of this method.

  制作，然后破坏它：使用标题转化法，在苯胺衍生物的合成中使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氧化剂（参见方案）。胺和格氏试剂均具有良好的功能性。雄激素受体激动剂和几种类似物被合成以证明该方法的实用性。
• Discovery of Potent and Selective CDK9 Degraders for Targeting Transcription Regulation in Triple-Negative Breast Cancer
  作者：Dan Wei、Hanlin Wang、Qinghe Zeng、Wenjing Wang、Bingbing Hao、Xule Feng、Peipei Wang、Ning Song、Weijuan Kan、Guifang Huang、Xiaoyu Zhou、Minjia Tan、Yubo Zhou、Ruimin Huang、Jia Li、Xiao-Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01350

  日期：2021.10.14

  inhibition of TNBC cell growth and rapidly targeted degradation of CDK9. Moreover, the most potent CDK9 degrader (compound 45) induces cell apoptosis in vitro and inhibits tumor growth in the MDA-MB-231 TNBC model. Furthermore, the RNA-seq, immunohistochemistry assays demonstrate that the CDK9 degrader downregulates the downstream targets, such as MYC, at the transcriptional level, resulting apoptosis in TNBC

  由于缺乏有效的靶向治疗，三阴性乳腺癌 (TNBC) 具有高度侵袭性，治疗选择非常有限，因此在临床上仍然具有挑战性。靶向转录相关的细胞周期蛋白依赖性激酶来重塑转录调控在癌症治疗中显示出巨大的希望。在此，我们报告了新系列异双功能分子的合成、优化和评估，这些分子作为高选择性和有效的 CDK9 降解剂，能够有效抑制 TNBC 细胞生长并快速靶向降解 CDK9。此外，最有效的 CDK9 降解剂（化合物45 ）在体外诱导细胞凋亡并抑制 MDA-MB-231 TNBC 模型中的肿瘤生长。此外，RNA-seq、免疫组织化学分析表明，CDK9 降解剂在转录水平下调下游靶标，如MYC，导致 TNBC 细胞凋亡。我们的工作表明，45是一种高效的靶向转录调控 CDK9 降解剂，代表了一种有效的策略和作为 TNBC 新靶向治疗的巨大潜力。
• WO2007/88996
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• On the Use of O-Methylmandelic Acid for the Establishment of Absolute Configuration of .alpha.-Chiral Primary Amines
  作者：Barry M. Trost、Richard C. Bunt、Shon R. Pulley

  DOI：10.1021/jo00094a035

  日期：1994.7

  The absolute configuration of alpha-chiral primary amines is correlated to the relative H-1 NMR shifts (upfield or downfield) observed in the diastereomeric amides formed from (S)-O-methylmandelic acid. The amides are easily formed without racemization from either the amine or the amine salt. A model is described that explains the observed shifts and can be used to determine the absolute configuration of unknown alpha-chiral primary amines.
• Discovery of Orally Bioavailable and Potent CDK9 Inhibitors for Targeting Transcription Regulation in Triple-Negative Breast Cancer
  作者：Wen-Jing Wang、Lixin Gao、Simei Wang、Wensi Huang、Xin-Yu Meng、Hao Hu、Ziqiang Chen、Jingya Sun、Yali Yuan、Yubo Zhou、Xingxing Diao、Ruimin Huang、Jia Li、Xiao-Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00233

  日期：2024.6.27