2,2,4,5,5-pentamethyl-3-imidazolin-3-oxide-1-oxyl | 18796-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2,2,4,5,5-pentamethyl-3-imidazolin-3-oxide-1-oxyl
• 英文别名: 2,2,4,5,5-Pentamethyl-3-imidazolin-3-oxid-1-oxyl；2,2,4,5,5-Pentamethyl-3-imidazoline 3-oxide 1-oxyl
• CAS: 18796-04-8
• 化学式: C₈H₁₅N₂O₂
• 分子量: 171.219
• InChiKey: WEPLMIBBBINABO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.1-83.9 °C
• 沸点：
  301.2°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1258 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,5,5-pentamethyl-3-imidazolin-3-oxide-1-oxyl 在 氢氧化钾 、 溴 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4-溴甲基-2,2,5,5-四甲基-3-咪唑啉-3-氧化物-1-氧
  参考文献：
  名称：

  Acid catalyzed reactions of alkyl nitrones, derivatives of 3-imidazolin-3-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01157344
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2,2,4,5,5-五甲基-3-咪唑啉-3-氧化物 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,2,4,5,5-pentamethyl-3-imidazolin-3-oxide-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷与 2,2,6,6-四甲基哌啶和 2,2,5,5-四甲基-3-咪唑啉-3-氧化物衍生物反应中硝酰基自由基的形成

  摘要：

  仲胺和叔胺、2,2,6,6-四甲基哌啶和 2,2,5,5-四甲基-3-咪唑啉-3-氧化物的衍生物被二甲基二环氧乙烷氧化导致形成硝酰基自由基，从而诱导二甲基二环氧乙烷的分解。观察到二甲基二环氧乙烷与 2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶-1-氧基反应期间在红外和可见光区域的化学发光。

  DOI：

  10.1007/bf02641545

文献信息

• A novel method of alkoxyamine homolysis activation <i>via</i> photochemical rearrangement
  作者：Sergey Cherkasov、Dmitriy Parkhomenko、Denis Morozov、Elena Bagryanskaya

  DOI：10.1039/d3cp05815h

  日期：——

  We proposed the nitrone–oxaziridine rearrangement as a novel method for photochemical activation for the homolysis of alkoxyamine in nitroxide-mediated polymerization. The photoisomerization of the aldo-/ketonitrone-group into the oxaziridine one in 2,5-dihydroimidazole 3-oxide-based alkoxyamines was studied; the products of photolysis have been identified, and quantum yields were measured. Conversion

  我们提出硝酮-氧氮丙啶重排作为一种新的光化学活化方法，用于硝基氧介导的聚合中烷氧基胺的均裂。研究了2,5-二氢咪唑3-氧化物烷氧基胺中醛基/酮硝酮基团光异构化为氧氮丙啶基团的情况；光解产物已被鉴定，并测量了量子产率。发现硝酮基团转化为氧氮杂环丙烷基团可将烷氧基胺均裂的活化能降低约 10%。 10 kJ mol -1 。
• Dikanov, S. A.; Grigor'ev, I. A.; Volodarskii, L. B., Russian Journal of Physical Chemistry, 1982, vol. 56, # 11, p. 1696 - 1699
  作者：Dikanov, S. A.、Grigor'ev, I. A.、Volodarskii, L. B.、Tsvetkov, Yu. D.

  DOI：——

  日期：——
• The oxidation of secondary amines by alkanesulfonic peracids
  作者：R. L. Safiullin、L. R. Enikeeva、I. I. Bukin、G. A. Mukhametova、N. M. Shishlov、V. D. Komissarov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00961711

  日期：1990.5

  Alkanesulfonic peracids are efficient oxidation agents for the conversion of secondary amines to the corresponding nitroxyl radicals.
• Influence of radical center on oxidative properties of nitron group in reaction of nitroxyl radicals of 3-imidazoline 3-oxide withhydrazine
  作者：I. A. Grigor'ev、G. I. Shchukin、L. B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf00956162

  日期：1983.5
• Convenient means of converting nitroxyl radicals into O-methylhydroxylamines
  作者：G. I. Shchukin、I. A. Grigor'ev、L. B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf00955785

  日期：1983.10