1-[(2S)-2-methylpiperidin-1-yl]pentan-1-one | 1346682-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[(2S)-2-methylpiperidin-1-yl]pentan-1-one
• CAS: 1346682-07-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: DZRGDEPMXZTWHH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4aR,9aS)-3-oxo-9,9a-dihydro-4aH-indeno[2,1-b][1,4]oxazin-4-yl] pentanoate 、 2-甲基哌啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[(2S)-2-methylpiperidin-1-yl]pentan-1-one 、 (R)-(-)-2-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  环状仲胺的催化动力学拆分

  摘要：

  外消旋环胺的催化拆分是通过对映选择性酰胺化反应实现的，该反应具有非手性 N-杂环卡宾催化剂和新型手性异羟肟酸助催化剂协同作用。反应在室温下进行，不产生非挥发性副产物，并通过水萃取提供富含对映体的胺。

  DOI：

  10.1021/ja209472h

文献信息

• Catalytic Kinetic Resolution of Cyclic Secondary Amines
  作者：Michael Binanzer、Sheng-Ying Hsieh、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja209472h

  日期：2011.12.14

  The catalytic resolution of racemic cyclic amines has been achieved by an enantioselective amidation reaction featuring an achiral N-heterocyclic carbene catalyst and a new chiral hydroxamic acid cocatalyst working in concert. The reactions proceed at room temperature, do not generate nonvolatile byproducts, and provide enantioenriched amines by aqueous extraction.

  外消旋环胺的催化拆分是通过对映选择性酰胺化反应实现的，该反应具有非手性 N-杂环卡宾催化剂和新型手性异羟肟酸助催化剂协同作用。反应在室温下进行，不产生非挥发性副产物，并通过水萃取提供富含对映体的胺。