3,4-二溴-2-噻吩甲酸 | 7311-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3,4-二溴-2-噻吩甲酸
• 英文名称: 3,4-dibromo-2-thiophenecarboxylic acid
• 英文别名: 3,4-dibromo-thiophene-2-carboxylic acid；3,4-Dibrom-thiophen-2-carbonsaeure；3,4-Dibromothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 7311-66-2
• 化学式: C₅H₂Br₂O₂S
• 分子量: 285.944
• InChiKey: VMFBMYZXQCTXAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二溴-2-噻吩甲酸 在 溴 作用下， 生成 3,4,5-三溴-2-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 512, p. 136,156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三溴-2-噻吩甲酸 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3,4-二溴-2-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  Unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes

  摘要：

  An unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction for 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes was discovered. Pd(PPh3)(4) showed selectivity for triflate over bromide, whereas the selectivity was reversed for Pd((Bu3P)-Bu-t)(2). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.026

文献信息

• Steinkopf; Eger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 533, p. 270,274
  作者：Steinkopf、Eger

  DOI：——

  日期：——
• Lawesson, Arkiv foer Kemi, 1957, vol. 11, p. 317,322
  作者：Lawesson

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic trichloromethylation of some halogenated thiophenes
  作者：G. P. Gromova、L. I. Belen'kii、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/bf00534264

  日期：1993.8
• Steinkopf; Koehler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 522, p. 17,26
  作者：Steinkopf、Koehler

  DOI：——

  日期：——
• Steinkopf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 512, p. 136,156
  作者：Steinkopf et al.

  DOI：——

  日期：——