苯甲酸,4-(羟基二苯甲基)-,甲基酯 | 197526-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 苯甲酸,4-(羟基二苯甲基)-,甲基酯
• 英文名称: 4-(α-hydroxy-benzhydryl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Triphenylcarbinol-carbonsaeure-(4)-methylester；4-(α-Hydroxy-benzhydryl)-benzoesaeure-methylester；Benzoic acid, 4-(hydroxydiphenylmethyl)-, methyl ester；methyl 4-[hydroxy(diphenyl)methyl]benzoate
• CAS: 197526-11-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: NZVTYKIFERBKCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,4-(羟基二苯甲基)-,甲基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 以86%的产率得到methyl 4-benzhydrylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  在乙腈中用硼氢化钠、三甲基氯硅烷和碘化钾对叔醇和仲醇进行脱氧

  摘要：

  叔醇和仲醇脱氧以得到相应的烷烃通常使用有机硅烷和强酸进行。在本研究中，开发了一种叔醇和仲醇的脱氧方法，分别使用硼氢化钠和三甲基氯硅烷原位生成的三甲基硅烷和三甲基碘化硅烷，以及三甲基氯代硅烷和碘化钾。使用我们的方法，提供稳定碳正离子的叔醇和仲醇被转化为相应的烷烃。本文还介绍了反应条件的优化、反应机理以及该方法的适用范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153519
• 作为产物：
  描述：

  4-(二苯基羟甲基)苯甲酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到苯甲酸,4-(羟基二苯甲基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  在乙腈中用硼氢化钠、三甲基氯硅烷和碘化钾对叔醇和仲醇进行脱氧

  摘要：

  叔醇和仲醇脱氧以得到相应的烷烃通常使用有机硅烷和强酸进行。在本研究中，开发了一种叔醇和仲醇的脱氧方法，分别使用硼氢化钠和三甲基氯硅烷原位生成的三甲基硅烷和三甲基碘化硅烷，以及三甲基氯代硅烷和碘化钾。使用我们的方法，提供稳定碳正离子的叔醇和仲醇被转化为相应的烷烃。本文还介绍了反应条件的优化、反应机理以及该方法的适用范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153519

文献信息

• Molybdenum-Catalyzed Cross-Coupling of Benzyl Alcohols: Direct C–OH Bond Transformation via [2 + 2]-Type Addition and Elimination
  作者：Pan Zhou、Yuqiang Li、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01537

  日期：2022.6.17

  Traditional cross-couplings catalyzed by transition metal catalysts generally rely on the classic oxidative addition–transmetalation–reductive elimination process, which requires low-valent precious metals and an inert atmosphere and which initiates from carbon–alide or pesudo carbon–halide bonds. Herein, an unprecedented molybdenum–oxo-complex-catalyzed intermolecular cross-coupling of benzyl alcohols

  由过渡金属催化剂催化的传统交叉偶联通常依赖于经典的氧化加成-金属转移-还原消除过程，该过程需要低价贵金属和惰性气氛，并从碳-卤化物或拟碳-卤化物键引发。在此，报道了前所未有的钼-氧络合物催化苯甲醇的分子间交叉偶联。包括伯、仲和叔底物在内的各种醇可以在这些条件下有效地进行。对低价过渡金属敏感的几个官能团，如芳基卤化物，可以很好地耐受。机理研究和DFT计算表明分子内协同环化参与了反向[2 + 2]型消除过程。
• Staudinger; Clar, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1627
  作者：Staudinger、Clar

  DOI：——

  日期：——
• US7531573B2
  申请人：——

  公开号：US7531573B2

  公开（公告）日：2009-05-12