(S)-2-(2-(3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-2-hydroxypropoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 1566613-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-(2-(3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-2-hydroxypropoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxypropoxy]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1566613-74-8
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₇
• 分子量: 567.639
• InChiKey: UAKKAXZTPWBXBX-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-(3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-2-hydroxypropoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (S)-1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-3-(2-(7-methyl-1,3,6,8-tetraoxo-7,8-dihydrobenzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2(1H,3H,6H)-yl)ethoxy)propan-2-yl (2-cyanoethyl) N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  NDI 和 DAN DNA：NDI 和 DAN 的核酸指导组装

  摘要：

  两种新型 DNA 碱基替代亚磷酰胺1和2分别基于相对富电子的 1,5-二烷氧基萘 (DAN) 和相对缺电子的 1,4,5,8-萘四甲二亚胺 (NDI)，分别被设计、合成并整合到 DNA 寡核苷酸链中。DAN 和 NDI 人工 DNA 碱基以各种顺序排列插入 12 聚体寡核苷酸双链体内部的三碱基对区域内，并用 CD 光谱和 UV 熔解曲线分析进行研究。修饰双链体的 CD 谱表明 B 型 DNA 拓扑结构。熔解曲线分析揭示了 DNA 双链体稳定性的趋势，这与水溶液中 DAN 和 NDI 部分的已知关联以及 NDI 和天然 DNA 碱基对之间已知的有利相互作用相关。这表明 DAN 和 NDI 之间的静电互补性可以驱动 DNA 双链体的稳定性和特异性。在最有利的情况下，发现 DNA 双链体中间的 NDI-DAN-NDI 排列大约与三个 A-T 碱基对一样稳定。

  DOI：

  10.1021/jo402704z
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基酞酰亚胺 在 吡啶 、 cesium fluoride 作用下， 反应 28.0h， 生成 (S)-2-(2-(3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-2-hydroxypropoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  NDI 和 DAN DNA：NDI 和 DAN 的核酸指导组装

  摘要：

  两种新型 DNA 碱基替代亚磷酰胺1和2分别基于相对富电子的 1,5-二烷氧基萘 (DAN) 和相对缺电子的 1,4,5,8-萘四甲二亚胺 (NDI)，分别被设计、合成并整合到 DNA 寡核苷酸链中。DAN 和 NDI 人工 DNA 碱基以各种顺序排列插入 12 聚体寡核苷酸双链体内部的三碱基对区域内，并用 CD 光谱和 UV 熔解曲线分析进行研究。修饰双链体的 CD 谱表明 B 型 DNA 拓扑结构。熔解曲线分析揭示了 DNA 双链体稳定性的趋势，这与水溶液中 DAN 和 NDI 部分的已知关联以及 NDI 和天然 DNA 碱基对之间已知的有利相互作用相关。这表明 DAN 和 NDI 之间的静电互补性可以驱动 DNA 双链体的稳定性和特异性。在最有利的情况下，发现 DNA 双链体中间的 NDI-DAN-NDI 排列大约与三个 A-T 碱基对一样稳定。

  DOI：

  10.1021/jo402704z

文献信息

• NDI and DAN DNA: Nucleic Acid-Directed Assembly of NDI and DAN
  作者：Brian A. Ikkanda、Stevan A. Samuel、Brent L. Iverson

  DOI：10.1021/jo402704z

  日期：2014.3.7

  interior of a 12-mer oligonucleotide duplex in various sequential arrangements and investigated with CD spectroscopy and UV melting curve analysis. The CD spectra of the modified duplexes indicated B-form DNA topology. Melting curve analyses revealed trends in DNA duplex stability that correlate with the known association of DAN and NDI moieties in aqueous solution as well as the known favorable interactions

  两种新型 DNA 碱基替代亚磷酰胺1和2分别基于相对富电子的 1,5-二烷氧基萘 (DAN) 和相对缺电子的 1,4,5,8-萘四甲二亚胺 (NDI)，分别被设计、合成并整合到 DNA 寡核苷酸链中。DAN 和 NDI 人工 DNA 碱基以各种顺序排列插入 12 聚体寡核苷酸双链体内部的三碱基对区域内，并用 CD 光谱和 UV 熔解曲线分析进行研究。修饰双链体的 CD 谱表明 B 型 DNA 拓扑结构。熔解曲线分析揭示了 DNA 双链体稳定性的趋势，这与水溶液中 DAN 和 NDI 部分的已知关联以及 NDI 和天然 DNA 碱基对之间已知的有利相互作用相关。这表明 DAN 和 NDI 之间的静电互补性可以驱动 DNA 双链体的稳定性和特异性。在最有利的情况下，发现 DNA 双链体中间的 NDI-DAN-NDI 排列大约与三个 A-T 碱基对一样稳定。