4'-azidophenyl 3,4,5-tridecyloxybenzoate | 1372411-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4'-azidophenyl 3,4,5-tridecyloxybenzoate
• CAS: 1372411-24-9
• 化学式: C₄₃H₆₉N₃O₅
• 分子量: 708.038
• InChiKey: VDPKXMLZYWOKJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.41
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-azidophenyl 3,4,5-tridecyloxybenzoate 、 bis(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methane 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  弯曲粒介素的三角柱状自组装

  摘要：

  通过点击反应合成了具有弯曲的棒状芳族核并且在每个末端具有三个烷氧基链的三种化合物。所述化合物形成具有非中心对称三角p 31 m对称性的柱状液晶相，所述柱具有3臂星形横截面。

  DOI：

  10.1039/c7cc06714c
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4'-azidophenyl 3,4,5-tridecyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  弯曲粒介素的三角柱状自组装

  摘要：

  通过点击反应合成了具有弯曲的棒状芳族核并且在每个末端具有三个烷氧基链的三种化合物。所述化合物形成具有非中心对称三角p 31 m对称性的柱状液晶相，所述柱具有3臂星形横截面。

  DOI：

  10.1039/c7cc06714c

文献信息

• Synthesis, self-assembly, metal binding properties of triazole azobenzene based polycatenar dyes through click chemistry
  作者：Huiru Chen、Ruilin Zhang、Hongfei Gao、Huifang Cheng、Haipeng Fang、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.10.025

  日期：2018.2

  azobenzene core were synthesized efficiently by copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. These compounds can self-assemble into SmC and Colhex/p6mm liquid-crystalline phases, and form multistimuli responsive organogels. Bicontinuous cubic phase (CubV) could be induced in the binary system of a bicatenar compound with SmC phase and a hexacatenar compound with Colhex/p6mm phase. Photophysical

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）有效地合成了由三唑偶氮苯核组成的两类新型聚对苯二酚染料。这些化合物可以自组装成SmC和Col hex / p 6 mm液晶相，并形成多刺激响应性有机凝胶。双连续立方相（Cub V）可以在具有SmC相的双catenar化合物和具有Col hex / p 6 mm相的hexacatenar化合物的二元体系中诱发。光物理研究表明，这些化合物在溶液状态，液晶状态和凝胶状态下具有可逆的光响应特性。它们还可以充当Fe的化学传感器3+和连二亚硫酸钠具有高选择性。
• Triblock Polyphiles through Click Chemistry: Self-Assembled Thermotropic Cubic Phases Formed by Micellar and Monolayer Vesicular Aggregates
  作者：Xiaoping Tan、Leiyang Kong、Heng Dai、Xiaohong Cheng、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.201301538

  日期：2013.11.25

  in the number of molecules involved in the spherical aggregates formed by compounds with long and short cores. Whereas the aggregates in the cubic phases of the compounds with short rod units are small and could be regarded as micellar, the long‐core compounds form much larger aggregates which are regarded as a kind of monolayer vesicular aggregate.

  由刚性的4-苯基-1,2,3-三唑或1,4-二苯基-1,2,3-三唑核组成的三个系列的三嵌段聚亲体，在一个末端具有三个亲脂性和柔性烷氧基链，并带有一个极性甘油基在另一端通过铜催化的叠氮化物-炔的点击反应合成。通过偏光光学显微镜，差示扫描量热法和XRD研究了它们的中间相行为。根据烷基链长和核长，从六方柱状过渡到观察到类型立方相。在立方相中，分子被组织为球形物体。值得注意的是，具有较长核心单元的化合物具有形成这些立方相的趋势，并且与具有较短核心的化合物相比，其稳定性大大增强，尽管较长的核心具有较小的锥角，因此预计会不利于形成球形物体。由长核和短核化合物形成的球形聚集体中涉及的分子数量存在很大差异。具有短杆单元的化合物的立方相中的聚集体很小，可以看作是胶束，而长核化合物形成的聚集体要大得多，被认为是一种单层囊状聚集体。
• Bent-core luminescent and electroactive bis(triazolyl)triazines with compact columnar mesomorphism
  作者：Eduardo Beltrán、Beatriz Robles-Hernández、Nerea Sebastián、José Luis Serrano、Raquel Giménez、Teresa Sierra

  DOI：10.1039/c4ra02926g

  日期：——

  The bulk self-assembly of bent-core molecules based on the novel structure 2-methoxy-4,6-bis(1′,2′,3′-triazol-4′-yl)-1,3,5-triazine is reported together with their luminescent and electrochemical properties. Two families of compounds with lateral branches of different lengths have been investigated. Columnar mesomorphism with short stacking distances and periodic twisted structures were found. A compound exhibiting two hexagonal columnar mesophases that show different emission spectra and a transition from a bimolecular assembly to a unimolecular assembly is described.

  报告了基于新型结构 2-甲氧基-4,6-双(1′,2′,3′-三唑-4′-基)-1,3,5-三嗪的弯曲核分子的批量自组装及其发光和电化学特性。研究了两个具有不同长度侧枝的化合物家族。发现了具有短堆积距离和周期性扭曲结构的柱状介形。一种化合物呈现出两种六角柱状介相，显示出不同的发射光谱，并从双分子组装过渡到单分子组装。
• Functional star-shaped tris(triazolyl)triazines: columnar liquid crystal, fluorescent, solvatofluorochromic and electrochemical properties
  作者：Eduardo Beltrán、José Luis Serrano、Teresa Sierra、Raquel Giménez

  DOI：10.1039/c2jm15648b

  日期：——

  Columnar liquid crystals with a C3 star-shaped heteroaromatic nitrogen-rich core, i.e. 2,4,6-tris(1′,2′,3′-triazol-4′-yl)-1,3,5-triazine (TTT), that show luminescence and solvatofluorochromism, and are also electron-acceptors are described. The core has been extended with polyalkoxybenzoyloxyphenyl groups situated at the 1 position of the 1,2,3-triazole rings to obtain molecules with three, six or nine n-decyloxy chains (series TB) or three, six or nine (S)-3,7-dimethyloctyloxy chains (series TB*). The preparation of the target compounds involved a copper-catalysed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) “click chemistry” procedure with a 1,3,5-triazine precursor and aromatic azides and this proved to be a versatile way to functionalise the periphery of the heteroaromatic core. Comparison of these compounds and those bearing polyalkoxyphenyl substituents (series T) has led to a deeper understanding of the self-assembly of the compounds with the TTT core. It was found that they self-organise into columnar mesophases, in which two molecules with a low-symmetry conformation occupy on average a columnar stratum. These molecules tend to adopt a polar conformation instead of the apolar C3 conformation and arrange in an antiparallel assembly. For some compounds the molecules in this arrangement have enough flexibility to tilt upon lowering temperature or by applying an electric field. Interestingly, the hexagonal columnar arrangement is preserved in a glassy state at room temperature. Furthermore, the mesophases show luminescence in the blue region of the visible spectrum depending on the peripheral substitution and molecular structure. We also report a novel property of TTT compounds (series T, TB and TB*) as they are able to act as solvatofluorochromic probes, a property that allowed us to estimate the overall polarity of the liquid crystalline medium. An aromatic azide precursor was also found to be mesomorphic and exhibited a monolayer SmA mesophase.

  本文描述了具有 C3 星形杂芳香族富氮核心（即 2,4,6-三(1′,2′,3′-三唑-4′-基)-1,3,5-三嗪 (TTT)）的柱状液晶，这种液晶具有发光和溶解氟变色功能，同时也是电子受体。通过在 1,2,3-三唑环的 1 位上添加多烷氧基苯甲酰氧基苯基基团，扩展了该核心，从而获得了具有 3、6 或 9 个正癸氧基链（系列 TB）或 3、6 或 9 个（S）-3,7-二甲基辛氧基链（系列 TB*）的分子。目标化合物的制备涉及铜催化的炔吖啶环加成（CuAAC）"点击化学 "过程，使用 1,3,5-三嗪前体和芳香族叠氮化物。通过比较这些化合物和带有多烷氧基苯基取代基（T 系列）的化合物，我们对带有 TTT 核心的化合物的自组装有了更深入的了解。研究发现，这些化合物自组织成柱状介相，其中具有低对称性构象的两个分子平均占据一个柱状层。这些分子倾向于采用极性构象，而不是无极性的 C3 构象，并以反平行排列。对于某些化合物来说，这种排列方式的分子具有足够的灵活性，在温度降低或施加电场时会发生倾斜。有趣的是，六角柱状排列在室温下的玻璃态中得以保留。此外，根据外围取代和分子结构的不同，介相还会在可见光谱的蓝色区域发光。我们还报告了 TTT 化合物（系列 T、TB 和 TB*）的一个新特性，即它们能够作为溶解氟变色探针，这一特性使我们能够估计液晶介质的整体极性。我们还发现一种芳香叠氮前体具有介形性，并表现出单层 SmA 介相。