3,7-二氢-2H-咪唑并[1,2-a]咪唑 | 67139-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 3,7-二氢-2H-咪唑并[1,2-a]咪唑
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]imidazole
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1H-imidazo[1,2-a]imidazole
• CAS: 67139-08-6
• 化学式: C₅H₇N₃
• mdl: MFCD09864159
• 分子量: 109.131
• InChiKey: ISIOZKZXXAFJTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二氢-2H-咪唑并[1,2-a]咪唑 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARYA V. P.; NAGARAJAN K.; DAVID J.; SHENOY S. J.; GOKHALE N. G., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 3, 226-230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxyethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine 生成 3,7-二氢-2H-咪唑并[1,2-a]咪唑
  参考文献：
  名称：

  BOBBITT J. M.; BOURQUE A. J., HETEROCYCLES, 35,(1987) SPEC. ISSUE, 601-616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ALK5 INHIBITORS
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP, LLC

  公开号：US20200188370A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present disclosure provides inhibitors of activin receptor-like kinase 5 (ALK5). Also disclosed are methods to modulate the activity of ALK5 and methods of treatment of disorders mediated by ALK5.

  本公开提供抑制活性素受体样激酶5（ALK5）的抑制剂。还公开了调节ALK5活性的方法以及治疗由ALK5介导的疾病的方法。
• [EN] METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019135920A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The present invention relates to metallo-β-lactamase inhibitor compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein RA, R1, and Z are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise a metallo-β-lactamase inhibitor compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, optionally in combination with a beta lactam antibiotic and/or a beta-lactamase inhibitor. The invention further relates to methods for treating a bacterial infection comprising administering to a patient a therapeutically effective amount of a compound of the invention, in combination with a therapeutically effective amount of one or more β-lactam antibiotics and optionally in combination with one or more beta-lactamase inhibitor compounds. The compounds of the invention are useful in the methods described herein for overcoming antibiotic resistance.

  本发明涉及式I的金属β-内酰胺酶抑制剂化合物及其药用盐，其中RA、R1和Z如本文所定义。本发明还涉及包含本发明的金属β-内酰胺酶抑制剂化合物或其药用盐的组合物，以及药用载体，可选择与β-内酰胺类抗生素和/或β-内酰胺酶抑制剂结合使用。本发明还涉及治疗细菌感染的方法，包括向患者施用本发明的化合物的治疗有效量，与一个或多个β-内酰胺类抗生素的治疗有效量组合使用，可选择与一个或多个β-内酰胺酶抑制剂化合物组合使用。本发明的化合物在本文所述方法中用于克服抗生素耐药性。
• High‐Field NMR Spectroscopy Reveals Aromaticity‐Modulated Hydrogen Bonding in Heterocycles
  作者：Tayeb Kakeshpour、John P. Bailey、Madison R. Jenner、Darya E. Howell、Richard J. Staples、Daniel Holmes、Judy I. Wu、James E. Jackson

  DOI：10.1002/anie.201705023

  日期：2017.8.7

  From DNA base pairs to drug–receptor binding, hydrogen (H‐)bonding and aromaticity are common features of heterocycles. Herein, the interplay of these bonding aspects is explored. H‐bond strength modulation due to enhancement or disruption of aromaticity of heterocycles is experimentally revealed by comparing homodimer H‐bond energies of aromatic heterocycles with analogs that have the same H‐bonding

  从DNA碱基对到药物-受体结合，氢（H-）键和芳香性是杂环的常见特征。在本文中，探索了这些结合方面的相互作用。通过比较芳香族杂环的同二聚体H-键能与具有相同H-键部分但缺乏π-共轭类似物的芳香族杂环的同二聚体H-键能，实验揭示了由于杂环的芳香性增强或破坏引起的H-键强度调节。在C 6 D 6中的二聚化的NMR研究发现芳烃调节的H键（AMHB）能量效应约为±30％，具体取决于它们是增强还是减弱了芳烃的离域作用。通过这种观察到的伴随的环电流扰动可以通过观察到的环CH和计算出的与核无关的位点的化学位移变化来证实。计算机模拟表明，AMHB的影响大于杂交或偶极-偶极相互作用的影响。
• Studies on Novel Bone Resorption Inhibitors. II. Synthesis and Pharmacological Activities of Fused Aza-heteroarylbisphosphonate Derivatives.
  作者：Makoto TAKEUCHI、Shunichi SAKAMOTO、Kousei KAWAMUKI、Hiroyuki KURIHARA、Hideaki NAKAHARA、Yasuo ISOMURA

  DOI：10.1248/cpb.46.1703

  日期：——

  Two new series of fused aza-heteroarylbisphosphonates (5, 8), which are structurally quite different from incadronate (YM175), and related compounds were synthesized and evaluated for antiresorptive activity using a parathyroid hormone (PTH)-induced hypercalcemia model in rats (PIH model). Among these compounds, several exhibited more potent antiresorptive activity than pamidronate. In particular, [1-hydroxy-2-(imidazo[1, 2-α]pyridin-3-yl)ethylidene]bisphosphonic acid (5b, minodronate) was 100-fold more potent than pamidronate in not only the PIH model, but also in an immobilization bone atrophy model in rats (DA model), and was selected for clinical development. The structure-activity relationships in these new series of bisphosphonates are discussed.

  我们合成了两个新系列的融合杂己基双膦酸盐（5、8），它们在结构上与incadronate（YM175）和相关化合物有很大不同，并利用甲状旁腺激素（PTH）诱导的大鼠高钙血症模型（PIH 模型）对它们的抗骨吸收活性进行了评估。在这些化合物中，有几种表现出比帕米膦酸钠更强的抗骨吸收活性。其中，[1-羟基-2-（咪唑并[1，2-α]吡啶-3-基）亚乙基]双膦酸（5b，minodronate）不仅在 PIH 模型中，而且在大鼠固定骨萎缩模型（DA 模型）中的活性都比帕米膦酸高出 100 倍，因此被选中用于临床开发。本文讨论了这些新系列双膦酸盐的结构-活性关系。
• NAGARAJAN, K.;ARYA, V. P.;GEORGE, T.;BHAT, G. A.;KULKARNI, Y. S.;SHENOY, +, INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 10, 949-952
  作者：NAGARAJAN, K.、ARYA, V. P.、GEORGE, T.、BHAT, G. A.、KULKARNI, Y. S.、SHENOY, +

  DOI：——

  日期：——