2,2,6,6-四甲基-1-亚硝基哌啶-4-醇 | 55556-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2,2,6,6-四甲基-1-亚硝基哌啶-4-醇
• 英文名称: N-Nitroso-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol
• 英文别名: N-nitroso-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine；2,2,6,6-tetramethyl-1-nitroso-piperidin-4-ol；4-Piperidinol, 2,2,6,6-tetramethyl-1-nitroso-；2,2,6,6-tetramethyl-1-nitrosopiperidin-4-ol
• CAS: 55556-90-6
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.254
• InChiKey: HPPPSDMCJYQZMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基-1-亚硝基哌啶-4-醇 、 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基-2,2,6,6-四甲基哌啶的分子几何结构和光学活性，这些分子是通过自发结晶和与旋光性二醇的包合作用生成的

  摘要：

  获得了三种空间应变的N-亚硝胺及其与旋光性二醇（TADDOLs）的包合物，并描述了它们的固态晶体结构。由于形成了N-亚硝基-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶2作为可自发分解的团聚体晶体（空间群P 3 2），因此对其固态CD进行了测量。包合物的晶体结构表明，在所有情况下，客人的亚硝胺都具有手性构象，如它们的手性光谱所见。旋光的亚硝胺在结构上不稳定并且在溶液中迅速消旋。固态结构表明，为了避免烯丙基1,3-应变[A（1,3） ]，由于亚硝胺基与甲基取代基的相互作用，在1和2中的哌啶环呈现在氨基氮上显着扁平的椅子构象，而在4-氧代衍生物3中，哌啶环呈现a扭船的构象。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.008
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶醇 在 亚硝酸 作用下， 生成 2,2,6,6-四甲基-1-亚硝基哌啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基-2,2,6,6-四甲基哌啶的分子几何结构和光学活性，这些分子是通过自发结晶和与旋光性二醇的包合作用生成的

  摘要：

  获得了三种空间应变的N-亚硝胺及其与旋光性二醇（TADDOLs）的包合物，并描述了它们的固态晶体结构。由于形成了N-亚硝基-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶2作为可自发分解的团聚体晶体（空间群P 3 2），因此对其固态CD进行了测量。包合物的晶体结构表明，在所有情况下，客人的亚硝胺都具有手性构象，如它们的手性光谱所见。旋光的亚硝胺在结构上不稳定并且在溶液中迅速消旋。固态结构表明，为了避免烯丙基1,3-应变[A（1,3） ]，由于亚硝胺基与甲基取代基的相互作用，在1和2中的哌啶环呈现在氨基氮上显着扁平的椅子构象，而在4-氧代衍生物3中，哌啶环呈现a扭船的构象。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.008

文献信息

• Clarke; Francis, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2063
  作者：Clarke、Francis

  DOI：——

  日期：——