2,2,6,6-四甲基-1-亚硝基哌啶-4-醇 | 55556-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2,2,6,6-四甲基-1-亚硝基哌啶-4-醇
• 英文名称: N-Nitroso-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol
• 英文别名: N-nitroso-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine；2,2,6,6-tetramethyl-1-nitroso-piperidin-4-ol；4-Piperidinol, 2,2,6,6-tetramethyl-1-nitroso-；2,2,6,6-tetramethyl-1-nitrosopiperidin-4-ol
• CAS: 55556-90-6
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.254
• InChiKey: HPPPSDMCJYQZMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基-1-亚硝基哌啶-4-醇 、 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基-2,2,6,6-四甲基哌啶的分子几何结构和光学活性，这些分子是通过自发结晶和与旋光性二醇的包合作用生成的

  摘要：

  获得了三种空间应变的N-亚硝胺及其与旋光性二醇（TADDOLs）的包合物，并描述了它们的固态晶体结构。由于形成了N-亚硝基-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶2作为可自发分解的团聚体晶体（空间群P 3 2），因此对其固态CD进行了测量。包合物的晶体结构表明，在所有情况下，客人的亚硝胺都具有手性构象，如它们的手性光谱所见。旋光的亚硝胺在结构上不稳定并且在溶液中迅速消旋。固态结构表明，为了避免烯丙基1,3-应变[A（1,3） ]，由于亚硝胺基与甲基取代基的相互作用，在1和2中的哌啶环呈现在氨基氮上显着扁平的椅子构象，而在4-氧代衍生物3中，哌啶环呈现a扭船的构象。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.008
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶醇 在 亚硝酸 作用下， 生成 2,2,6,6-四甲基-1-亚硝基哌啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基-2,2,6,6-四甲基哌啶的分子几何结构和光学活性，这些分子是通过自发结晶和与旋光性二醇的包合作用生成的

  摘要：

  获得了三种空间应变的N-亚硝胺及其与旋光性二醇（TADDOLs）的包合物，并描述了它们的固态晶体结构。由于形成了N-亚硝基-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶2作为可自发分解的团聚体晶体（空间群P 3 2），因此对其固态CD进行了测量。包合物的晶体结构表明，在所有情况下，客人的亚硝胺都具有手性构象，如它们的手性光谱所见。旋光的亚硝胺在结构上不稳定并且在溶液中迅速消旋。固态结构表明，为了避免烯丙基1,3-应变[A（1,3） ]，由于亚硝胺基与甲基取代基的相互作用，在1和2中的哌啶环呈现在氨基氮上显着扁平的椅子构象，而在4-氧代衍生物3中，哌啶环呈现a扭船的构象。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.008

文献信息

• Clarke; Francis, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2063
  作者：Clarke、Francis

  DOI：——

  日期：——
• Molecular geometry and optical activity of N-nitroso-2,2,6,6-tetramethylpiperidines generated by spontaneous crystallization and inclusion complexation with optically active diols
  作者：Teresa Olszewska、Maria Gdaniec、Tadeusz Połoński

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.008

  日期：2009.6

  complexes revealed that in all cases the guest nitrosamines assume chiral conformations as seen by their chiroptical spectra. The optically active nitrosamines are configurationally labile and rapidly racemize in solution. The solid state structures revealed that in order to avoid an allylic 1,3-strain [A(1,3)], caused by an interaction of the nitrosamino group with the methyl substituents, the piperidine

  获得了三种空间应变的N-亚硝胺及其与旋光性二醇（TADDOLs）的包合物，并描述了它们的固态晶体结构。由于形成了N-亚硝基-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶2作为可自发分解的团聚体晶体（空间群P 3 2），因此对其固态CD进行了测量。包合物的晶体结构表明，在所有情况下，客人的亚硝胺都具有手性构象，如它们的手性光谱所见。旋光的亚硝胺在结构上不稳定并且在溶液中迅速消旋。固态结构表明，为了避免烯丙基1,3-应变[A（1,3） ]，由于亚硝胺基与甲基取代基的相互作用，在1和2中的哌啶环呈现在氨基氮上显着扁平的椅子构象，而在4-氧代衍生物3中，哌啶环呈现a扭船的构象。