(R,E)-7-hydroxy-7-methyl-3-(prop-1-en-1-yl)-6H-isochromene-6,8(7H)-dione | 915789-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂非酮类
• 英文名称: (R,E)-7-hydroxy-7-methyl-3-(prop-1-en-1-yl)-6H-isochromene-6,8(7H)-dione
• 英文别名: (7R)-7-hydroxy-7-methyl-3-[(E)-prop-1-enyl]isochromene-6,8-dione
• CAS: 915789-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: OSPMJVBQVCHJFN-ITDFMYJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-7-hydroxy-7-methyl-3-(prop-1-en-1-yl)-6H-isochromene-6,8(7H)-dione 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (R)-7-methyl-6,8-dioxo-3-((E)-3-oxo-propenyl)-7,8-dihydro-6H-isochromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-mitorubrin和相关的azaphilone天然产物的不对称合成。

  摘要：

  （-）-mitorubrin和相关的azaphilone天然产物的不对称合成的报告。关键步骤涉及铜介导的对映选择性氧化脱芳香化反应，以制备氮杂philone核和用于侧链安装的烯烃交叉复分解。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062233m
• 作为产物：
  描述：

  橡苔 在 lithium tetrafluoroborate 、 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 D-葡萄糖-6-磷酸 、 flavin-dependent monooxygenase AzaH 、 水 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (R,E)-7-hydroxy-7-methyl-3-(prop-1-en-1-yl)-6H-isochromene-6,8(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Azaphilone 天然产物的立体发散化学酶法合成

  摘要：

  在生物活性分子的合成中，选择性地获取目标异构体通常是至关重要的。尽管小分子试剂和催化剂通常具有预期的位点和立体选择性，但这种可预测性并没有扩展到酶。此外，缺乏提供互补选择性的催化剂给生物催化在合成中的应用带来了挑战。在这里，我们报告了一种获得与蛋白质工程正交的具有互补选择性的生物催化剂的方法。通过使用序列相似性网络（SSN），选择了多个序列，并评估了相应的生物催化剂的反应性和选择性。确定了许多具有互补位点和立体选择性的生物催化剂，这些催化剂用于 azaphilone 天然产物的立体发散化学酶合成。具体而言，首次合成了 trichoflectin、deflectin-1a 和月桂酸 A。此外，这些 azaphilones 的化学酶促合成提供了富含对映体的材料，用于基于旋光、CD 光谱和 X 射线晶体学重新分配 trichoflectin 和 deflectin-1a 的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09385

文献信息

• Stereodivergent, Chemoenzymatic Synthesis of Azaphilone Natural Products
  作者：Joshua B. Pyser、Summer A. Baker Dockrey、Attabey Rodríguez Benítez、Leo A. Joyce、Ren A. Wiscons、Janet L. Smith、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1021/jacs.9b09385

  日期：2019.11.20

  Selective access to a targeted isomer is often critical in the synthesis of biologically active molecules. Whereas small-molecule reagents and catalysts often act with anticipated site- and stereoselectivity, this predictability does not extend to enzymes. Further, the lack of access to catalysts that provide complementary selectivity creates a challenge in the application of biocatalysis in synthesis

  在生物活性分子的合成中，选择性地获取目标异构体通常是至关重要的。尽管小分子试剂和催化剂通常具有预期的位点和立体选择性，但这种可预测性并没有扩展到酶。此外，缺乏提供互补选择性的催化剂给生物催化在合成中的应用带来了挑战。在这里，我们报告了一种获得与蛋白质工程正交的具有互补选择性的生物催化剂的方法。通过使用序列相似性网络（SSN），选择了多个序列，并评估了相应的生物催化剂的反应性和选择性。确定了许多具有互补位点和立体选择性的生物催化剂，这些催化剂用于 azaphilone 天然产物的立体发散化学酶合成。具体而言，首次合成了 trichoflectin、deflectin-1a 和月桂酸 A。此外，这些 azaphilones 的化学酶促合成提供了富含对映体的材料，用于基于旋光、CD 光谱和 X 射线晶体学重新分配 trichoflectin 和 deflectin-1a 的绝对构型。
• Asymmetric Syntheses of (−)-Mitorubrin and Related Azaphilone Natural Products
  作者：Jianglong Zhu、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol062233m

  日期：2006.10.1

  Asymmetric syntheses of (-)-mitorubrin and related azaphilone natural products are reported. Key steps involve copper-mediated, enantioselective oxidative dearomatization to prepare the azaphilone core and olefin cross-metathesis for side-chain installation. [reaction: see text]

  （-）-mitorubrin和相关的azaphilone天然产物的不对称合成的报告。关键步骤涉及铜介导的对映选择性氧化脱芳香化反应，以制备氮杂philone核和用于侧链安装的烯烃交叉复分解。[反应：看文字]