4-Benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (R)-3-((E)-2-tert-butoxycarbonyl-vinyl)-7-methyl-6,8-dioxo-7,8-dihydro-6H-isochromen-7-yl ester | 915789-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂非酮类
• 英文名称: 4-Benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (R)-3-((E)-2-tert-butoxycarbonyl-vinyl)-7-methyl-6,8-dioxo-7,8-dihydro-6H-isochromen-7-yl ester
• 英文别名: [(7R)-7-methyl-3-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]-6,8-dioxoisochromen-7-yl] 2-methoxy-6-methyl-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 915789-28-5
• 化学式: C₃₃H₃₂O₉
• 分子量: 572.612
• InChiKey: WURRBTPDCTWUEY-YETSWHHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (R)-3-((E)-2-tert-butoxycarbonyl-vinyl)-7-methyl-6,8-dioxo-7,8-dihydro-6H-isochromen-7-yl ester 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(-)-mitorubrinic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-mitorubrin和相关的azaphilone天然产物的不对称合成。

  摘要：

  （-）-mitorubrin和相关的azaphilone天然产物的不对称合成的报告。关键步骤涉及铜介导的对映选择性氧化脱芳香化反应，以制备氮杂philone核和用于侧链安装的烯烃交叉复分解。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062233m
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基甲酸乙酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-Benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (R)-3-((E)-2-tert-butoxycarbonyl-vinyl)-7-methyl-6,8-dioxo-7,8-dihydro-6H-isochromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-mitorubrin和相关的azaphilone天然产物的不对称合成。

  摘要：

  （-）-mitorubrin和相关的azaphilone天然产物的不对称合成的报告。关键步骤涉及铜介导的对映选择性氧化脱芳香化反应，以制备氮杂philone核和用于侧链安装的烯烃交叉复分解。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062233m

文献信息

• Asymmetric Syntheses of (−)-Mitorubrin and Related Azaphilone Natural Products
  作者：Jianglong Zhu、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol062233m

  日期：2006.10.1

  Asymmetric syntheses of (-)-mitorubrin and related azaphilone natural products are reported. Key steps involve copper-mediated, enantioselective oxidative dearomatization to prepare the azaphilone core and olefin cross-metathesis for side-chain installation. [reaction: see text]

  （-）-mitorubrin和相关的azaphilone天然产物的不对称合成的报告。关键步骤涉及铜介导的对映选择性氧化脱芳香化反应，以制备氮杂philone核和用于侧链安装的烯烃交叉复分解。[反应：看文字]