6-methyl-3-phenyl-6-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-cyclohexen-1-one | 85288-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-3-phenyl-6-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 6-methyl-6-phenacyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 85288-69-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: QTNKDCDHDMJIIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-3-methyl-1,6-diphenyl-1,6-hexanedione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到6-methyl-3-phenyl-6-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  闭环规则：应用于聚酮底物中分子内醇醛缩合

  摘要：

  描述了用于将闭环分类的命名法的扩展，以包括烯醇酸根阴离子的分子内反应，并列举了控制这种环化的规则。聚酮底物4-乙酰基-2,6-庚二酮（11），4-乙酰基-4-甲基-2,7-辛二酮（24）和3-乙酰基-3-甲基-1,6-二苯基的合成-1,6-庚二酮（33），并研究了其碱基诱导的分子内羟醛缩合。对于每种底物，观察到的唯一成环反应是产生6-己烯酮产物的有利的6-（烯lendo）-exo-trig环化反应，该过程在所有情况下都优于竞争性不利的5-（enolendo）-exo-trig闭合，以及其他竞争性青睐的环化。该环化产物的身份12衍生自11，通过芳化证实12至17，并交替地合成17由3-溴-5-甲基苯酚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85023-0

文献信息

• BALDWIN, J. E.;LUSCH, M. J., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 19, 2939-2947
  作者：BALDWIN, J. E.、LUSCH, M. J.

  DOI：——

  日期：——