苯酚,4-(4-吗啉基磺酰)- | 3215-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂非酮类
• 中文名称: 苯酚,4-(4-吗啉基磺酰)-
• 英文名称: (-)-mitorubrinol
• 英文别名: Mitorubrinol；[(7R)-3-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-7-methyl-6,8-dioxoisochromen-7-yl] 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
• CAS: 3215-47-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: NXJNWGPNUAVXHT-YEFOHOTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-Benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (R)-3-((E)-3-hydroxy-propenyl)-7-methyl-6,8-dioxo-7,8-dihydro-6H-isochromen-7-yl ester	915789-26-3	C29H26O8	502.521
  ——	4-Benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (R)-7-methyl-6,8-dioxo-3-((E)-propenyl)-7,8-dihydro-6H-isochromen-7-yl ester	915789-25-2	C29H26O7	486.521
  ——	4-Benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (R)-7-methyl-6,8-dioxo-3-((E)-3-oxo-propenyl)-7,8-dihydro-6H-isochromen-7-yl ester	915789-27-4	C29H24O8	500.505
  ——	(R,E)-7-hydroxy-7-methyl-3-(prop-1-en-1-yl)-6H-isochromene-6,8(7H)-dione	915789-19-4	C13H12O4	232.236

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚,4-(4-吗啉基磺酰)- 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以5 mg的产率得到(-)-mitorubrinal
  参考文献：
  名称：

  米塔布林衍生物在一些囊毛囊菌真菌中的子囊

  摘要：

  （+）-和（-）-mitorubrin衍生物的生产者这两组共存于Talaromyces属Lutei系列中。埃德莫斯，哈奇和沃特曼变种的线粒体红蛋白的旋光性。产生乙酸米托比诺尔（5）的细小孔孢子菌均为阳性，而产生线粒体（3）和米柔比酸（4）的奥氏杯毛线虫和卷心菜（T. convolutus）的那些均为阴性。

  DOI：

  10.1021/np990146f
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基甲酸乙酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 三氯化硼 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 苯酚,4-(4-吗啉基磺酰)-
  参考文献：
  名称：

  （-）-mitorubrin和相关的azaphilone天然产物的不对称合成。

  摘要：

  （-）-mitorubrin和相关的azaphilone天然产物的不对称合成的报告。关键步骤涉及铜介导的对映选择性氧化脱芳香化反应，以制备氮杂philone核和用于侧链安装的烯烃交叉复分解。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062233m

文献信息

• Mitorubrin Derivatives on Ascomata of Some <i>Talaromyces</i> Species of Ascomycetous Fungi
  作者：Shohei Suzuki、Tomoo Hosoe、Koohei Nozawa、Takashi Yaguchi、Shun-ichi Udagawa、Ken-ichi Kawai

  DOI：10.1021/np990146f

  日期：1999.9.1

  Two groups, producers of (+)- and (-)-mitorubrin derivatives, coexist in the series Lutei of the genus Talaromyces. The optical rotations of mitorubrins from T. emodensis, T. hachijoensis, and T. wortmannii var. sublevisporus, which produced mitorubrinol acetate (5), were all positive, whereas those from T. austrocalifornicus and T. convolutus, which produced mitorubrinal (3) and mitorubrinic acid

  （+）-和（-）-mitorubrin衍生物的生产者这两组共存于Talaromyces属Lutei系列中。埃德莫斯，哈奇和沃特曼变种的线粒体红蛋白的旋光性。产生乙酸米托比诺尔（5）的细小孔孢子菌均为阳性，而产生线粒体（3）和米柔比酸（4）的奥氏杯毛线虫和卷心菜（T. convolutus）的那些均为阴性。
• Asymmetric Syntheses of (−)-Mitorubrin and Related Azaphilone Natural Products
  作者：Jianglong Zhu、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol062233m

  日期：2006.10.1

  Asymmetric syntheses of (-)-mitorubrin and related azaphilone natural products are reported. Key steps involve copper-mediated, enantioselective oxidative dearomatization to prepare the azaphilone core and olefin cross-metathesis for side-chain installation. [reaction: see text]

  （-）-mitorubrin和相关的azaphilone天然产物的不对称合成的报告。关键步骤涉及铜介导的对映选择性氧化脱芳香化反应，以制备氮杂philone核和用于侧链安装的烯烃交叉复分解。[反应：看文字]