(5-Bromo-7-methyl-6,8-dioxo-3-phenylisochromen-7-yl) acetate | 1373494-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂非酮类
• 英文名称: (5-Bromo-7-methyl-6,8-dioxo-3-phenylisochromen-7-yl) acetate
• CAS: 1373494-96-2
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₅
• 分子量: 389.202
• InChiKey: GRGKRBXWZAJYSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,4-dihydroxy-3-methylbenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (5-Bromo-7-methyl-6,8-dioxo-3-phenylisochromen-7-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  新型硬化蛋白类似物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  Sclerotiorin 1，第一分离自青霉菌核病，具有弱的抗真菌活性和属于azaphilone型家族的天然产物。设计和合成了几种巩膜铁蛋白类似物系列，目的是发现具有改进活性的新型杀菌剂。合成涉及两个关键步骤：环异构化然后氧化，并使用简单有效的Sonogashira交叉偶联反应来构建所需的功能化前体。与sclerotiorin作为对照，新合成的类似物的活动对7种真菌病原体，和若干希望的候选（化合物评价3A 1，三维2，3E 2（3f 2和3k 2）具有比硬化铁蛋白更大的活性和更简单的结构。此外，研究了初步的结构-活性关系，结果表明，不仅在原子核5位的氯或溴取代基，而且在原子核3位的苯基及其上的取代基样式对观察到的反应都至关重要。抗真菌活性。在1位带有甲基取代基的类似物具有较低的活性水平，而在双环系统的季中心具有游离羟基代替乙酰氧基的类似物保留活性。

  DOI：

  10.1021/jf300610j

文献信息

• Design, Synthesis and Fungicidal Activity of Novel Sclerotiorin Derivatives
  作者：Long Lin、Nick Mulholland、Shao-Wei Huang、David Beattie、Dianne Irwin、Yu-Cheng Gu、John Clough、Qiong-You Wu、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1111/cbdd.12005

  日期：2012.11

  Sclerotiorin, a chlorine‐containing azaphilone‐type natural product, was first isolated from Penicillium sclerotiorum and has been reported to exhibit weak fungicidal activity. Optimization of the substituents at the 3‐ and 5‐positions of the sclerotiorin framework was investigated with the aim of discovering novel fungicides with improved activity. The design of sclerotiorin analogues involved replacing

  巩膜甲菌素是一种含氯的氮杂苯甲酮类天然产物，最初是从青霉菌中分离出来的，据报道其杀真菌活性较弱。为了发现具有改进活性的新型杀真菌剂，研究了硬化菌素骨架3和5位上取代基的优化。巩膜铁蛋白类似物的设计涉及用苯基或含芳族或杂芳族的脂族侧链取代二烯侧链。通过环异构化和随后氧化合适的2-炔基苯甲醛合成设计的化合物，其中使用Sonogashira偶联反应引入各种取代基。这些新制备的化合物的结构由1证实。H和13 C NMR光谱，HRMS和单晶X射线分析。评估了合成化合物对7种植物病原菌的抗真菌活性。化合物3，9克和9H中发现有杀真菌活性的广谱性，并且这些结构上简单的产品可以被识别为用于进一步优化铅化合物。