3-羟基-3-苯基哌啶-2-酮 | 65379-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-羟基-3-苯基哌啶-2-酮
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-phenyl-2-piperidinon
• 英文别名: 3-hydroxy-3-phenyl-piperidin-2-one；3-Hydroxy-3-phenylpiperidin-2-one
• CAS: 65379-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: WHSXWARBKAFMCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基哌啶-2-酮 、 2-pentyloxycarbonyl chloride 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72.5%的产率得到3-hydroxy-1-[(2-pentyloxy)carbonyl]-3-phenyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  一些取代的内酰胺和酰胺的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了13种3-苯基-2-哌啶酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。该组中活性最高的化合物包括两种简单的内酰胺，3-羟基-1-甲基-3-苯基-2-哌啶酮和3-甲氧基-3-苯基-2-哌啶酮和两种N-乙氧基羰基内酰胺1-（乙氧基羰基）-3-羟基-3-苯基-2-哌啶酮和1-（乙氧基羰基）-3-甲氧基-3-苯基-2-哌啶酮，它们的抗惊厥活性与丙戊酸相当或更好。还制备了四种相关的无环酰胺，但是它们基本上没有活性作为抗惊厥药。

  DOI：

  10.1021/jm00368a017
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-2-phenyl-2-tetrahydropyran-2-yloxy-butyric acid ethyl ester 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROUILLETTTE W. J.; SMISSMAN E. E.; GRUNEWALD G. L., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 5, 839-843

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bicyclic imides with bridgehead nitrogen. Synthesis and x-ray crystal structure of a bicyclic 2,4-oxazolidinedione
  作者：Wayne J. Brouillette、Howard M. Einspahr

  DOI：10.1021/jo00200a020

  日期：1984.12
• BROUILLETTE, W. J.;EINSPAHR, H. M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 26, 5113-5116
  作者：BROUILLETTE, W. J.、EINSPAHR, H. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticonvulsant activity of some substituted lactams and amides
  作者：Wayne J. Brouillette、Gary L. Grunewald

  DOI：10.1021/jm00368a017

  日期：1984.2

  from this group included two simple lactams, 3-hydroxy-1-methyl-3-phenyl-2-piperidinone and 3-methoxy-3-phenyl-2-piperidinone, and two N-ethoxycarbonyl lactams, 1-(ethoxycarbonyl)-3-hydroxy-3-phenyl-2-piperidinone and 1-(ethoxycarbonyl)-3-methoxy-3-phenyl-2-piperidinone, whose anticonvulsant activity was comparable to or better than that for valproic acid. Four related acyclic amides were also prepared

  合成了13种3-苯基-2-哌啶酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。该组中活性最高的化合物包括两种简单的内酰胺，3-羟基-1-甲基-3-苯基-2-哌啶酮和3-甲氧基-3-苯基-2-哌啶酮和两种N-乙氧基羰基内酰胺1-（乙氧基羰基）-3-羟基-3-苯基-2-哌啶酮和1-（乙氧基羰基）-3-甲氧基-3-苯基-2-哌啶酮，它们的抗惊厥活性与丙戊酸相当或更好。还制备了四种相关的无环酰胺，但是它们基本上没有活性作为抗惊厥药。
• BROUILLETTTE W. J.; SMISSMAN E. E.; GRUNEWALD G. L., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 5, 839-843
  作者：BROUILLETTTE W. J.、 SMISSMAN E. E.、 GRUNEWALD G. L.

  DOI：——

  日期：——