(E)-1-[4-(4-Amino-6,7-dimethoxy-quinazolin-2-yl)-piperazin-1-yl]-3-(4-isothiocyanato-phenyl)-propenone | 117040-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (E)-1-[4-(4-Amino-6,7-dimethoxy-quinazolin-2-yl)-piperazin-1-yl]-3-(4-isothiocyanato-phenyl)-propenone
• 英文别名: 1-[4-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)piperazin-1-yl]-3-(4-isothiocyanatophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 117040-07-0
• 化学式: C₂₄H₂₄N₆O₃S
• 分子量: 476.559
• InChiKey: ZHMJIRWYALNKFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-Isothiocyanato-phenyl)-acryloyl chloride 、 2-哌嗪基-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到(E)-1-[4-(4-Amino-6,7-dimethoxy-quinazolin-2-yl)-piperazin-1-yl]-3-(4-isothiocyanato-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  烷基化哌唑嗪类似物：α1肾上腺素受体的不可逆标签。

  摘要：

  制备了一系列由N'-（4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基）哌嗪的N-酰基衍生物组成的哌唑嗪类似物，并研究了它们与α1-肾上腺素受体结合的性质。具有α，β-不饱和无环酰基的衍生物具有一些亲和力，但对受体没有不可逆作用。其他有效的化合物，也具有不可逆的活性，含有肉桂酰基或（苯基氨基）硫代羰基残基。用双环[2.2.2] octa-2,5-二烯-2-基羰基衍生物获得高亲和力和不可逆结合。该化合物中的共轭双键与药效基团的位置和距离与上述某些高亲和力化合物中的位置和距离大致相同，但没有不可逆作用。认为不可逆转的封锁涉及两个连续的识别步骤：分子的药效团部分与受体的结合位点可逆结合，然后化学活性部分与受体的相邻亲核试剂反应。目前的结果表明，要使第二步有效进行，即使在分子的化学活性部分中也必须存在对受体的一定亲和力。受体的结合和亲核位点的简单跨度不足。

  DOI：

  10.1021/jm00121a020