3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[2-(2-cyanoethylselanyl)-4-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile | 1262964-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[2-(2-cyanoethylselanyl)-4-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1262964-71-5
• 化学式: C₄₈H₆₄N₅O₈PSeSi
• 分子量: 977.084
• InChiKey: ORBLTKCDVXBUDH-CRHOWCKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 sodium hydrogen selenide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[2-(2-cyanoethylselanyl)-4-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel RNA base pair with higher specificity using single selenium atom

  摘要：

  核碱基配对的特异性为所有生物的遗传信息存储、复制、转录和翻译提供了重要基础。然而，摇摆碱基配对，即 RNA 中的 U（或 DNA 中的 T）与 G 而不是 A 配对，可能会损害碱基配对的高度特异性。在 RNA 中，尤其是在非编码 RNA 中，U/G 摆动配对无处不在。为了提高 U/A 配对的特异性，我们假设通过调整尿苷的 2-exo 位的立体和电子效应，并用一个硒原子取代 2-exo 氧原子，来区分 U/G 摇摆配对。我们在此报告了 2-Se-U-RNA 以及 2-Se-uridine ( Se U) 磷酰胺的首次合成。我们对 Se U-RNA 的生物物理和结构研究表明，这种单原子置换确实可以产生比天然碱基对具有更高特异性的新型 U/A 碱基对。我们发现，Se U/A碱基对保持了与天然U/A碱基对几乎相同的结构，同时对U/G摆动碱基对具有识别作用。这种用硒替代氧的方法提供了一种独特的化学策略，在原子水平上提高了碱基配对的特异性。

  DOI：

  10.1093/nar/gks010