(1S,5R)-6-isopropyl-8-methylene-6-azabicyclo<3.2.1>oct-3-en-7-one | 119184-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (1S,5R)-6-isopropyl-8-methylene-6-azabicyclo<3.2.1>oct-3-en-7-one
• 英文别名: (1S,5R)-8-methylidene-6-propan-2-yl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one
• CAS: 119184-37-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: QSAQNSHRJYWDGV-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-6-isopropyl-8-methylene-6-azabicyclo<3.2.1>oct-3-en-7-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(1S,5R)-6-isopropyl-8-methylene-6-azabicyclo<3.2.1>-3-octene-7-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of the Aristotelia alkaloid peduncularine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a036
• 作为产物：
  描述：

  (S)-acetoxy-1-isopropylsuccinimide 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲酸 、 草酰氯 、 硫酸 、 氨 、 sodium ethanolate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， -60.0~600.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 145.92h， 生成 (1S,5R)-6-isopropyl-8-methylene-6-azabicyclo<3.2.1>oct-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of the Aristotelia alkaloid peduncularine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a036

文献信息

• Construction of the 6-Azabicyclo[3.2.1]octane Ring System via Higher-Order Cycloaddition; Formal Total Synthesis of (±)-Peduncularine
  作者：James H. Rigby、J. Hoyt Meyer

  DOI：10.1055/s-1999-3083

  日期：——

  The azabicyclo[3.2.1]octane core of the Aristotelia alkaloid, peduncularine has been prepared employing a chromium(0)-promoted [6π + 2π] isocyanate/triene cycloaddition reaction as the key ring-forming step.

  亚麻苦苷碱（Aristotelia alkaloid）的氮杂双环[3.2.1]辛烷（azabicyclo[3.2.1]octane）核心结构采用铬（0）促进的[6Β + 2Β]异氰酸酯/三烯环加成反应制备，这是形成环状结构的关键步骤。
• Synthesis and absolute configuration of the Aristotelia alkaloid peduncularine
  作者：Wim J. Klaver、Hiemstra Henk、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/ja00189a036

  日期：1989.3