1-deuterio-1-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-2-methyl-1,2-epoxypropane | 1082969-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-deuterio-1-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-2-methyl-1,2-epoxypropane
• 英文别名: 2-(2-deuterio-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 1082969-73-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 170.216
• InChiKey: PQSBGZIDGXMDJT-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-2-methyl-1,2-epoxypropane 在 仲丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到1-deuterio-1-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-2-methyl-1,2-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  2-Lithio-3,3-二甲基-2-恶唑啉基环氧乙烷：碳负离子或氮杂烯酸酯？解决方案中的结构，配置稳定性和立体动力学。

  摘要：

  化学研究表明，在醚类溶剂中，氧杂环丁基锂Li-1在低温（175 K）下无论是宏观（霍夫曼教科书）还是微观时间尺度上都是结构不稳定的。光学纯的恶唑啉基环氧乙烷1样品一旦去质子化，即可在-130℃下于THF / Et（2）O（3：2）（t（1/2）= 6.05 s）中在1分钟内消旋。Eyring方程的应用表明在-130℃下8.8 kcal / mol的Li-1转化的障碍。尽管如此，Li-1在25℃成功掺入氘时仍表现出异常的热稳定性（> 98％）摄氏度有一点分解。还通过原位IR和NMR光谱协同研究了α-锂化恶唑啉基环氧乙烷Li-1溶液的结构，构型稳定性和立体动力学。红外光谱研究表明1的锂化在-98摄氏度下在1分钟内完成，并且伴随着CN波数仅减少60 cm（-1），因此支持了Li-1的结构可能是更类似于“有机锂”而不是“氮杂甲酸酯”。除此之外，多核磁共振研究表明，至少在0.08-0.3 M的浓度范

  DOI：

  10.1021/jo801646e

文献信息

• 2-Lithio-3,3-dimethyl-2-oxazolinyloxirane: Carbanion or Azaenolate? Structure, Configurational Stability, and Stereodynamics in Solution
  作者：Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi、Filippo Maria Perna、Agnese Spina

  DOI：10.1021/jo801646e

  日期：2008.12.19

  -130 degrees C. Despite this, Li-1 exhibited an unusual thermal stability undergoing a successfully deuterium incorporation (>98%) also at 25 degrees C with a little decomposition. The structure, configurational stability, and stereodynamics in solution of alpha-lithiated oxazolinyloxirane Li-1 have been also synergically investigated by means of in situ IR and NMR spectroscopy. IR spectroscopic studies

  化学研究表明，在醚类溶剂中，氧杂环丁基锂Li-1在低温（175 K）下无论是宏观（霍夫曼教科书）还是微观时间尺度上都是结构不稳定的。光学纯的恶唑啉基环氧乙烷1样品一旦去质子化，即可在-130℃下于THF / Et（2）O（3：2）（t（1/2）= 6.05 s）中在1分钟内消旋。Eyring方程的应用表明在-130℃下8.8 kcal / mol的Li-1转化的障碍。尽管如此，Li-1在25℃成功掺入氘时仍表现出异常的热稳定性（> 98％）摄氏度有一点分解。还通过原位IR和NMR光谱协同研究了α-锂化恶唑啉基环氧乙烷Li-1溶液的结构，构型稳定性和立体动力学。红外光谱研究表明1的锂化在-98摄氏度下在1分钟内完成，并且伴随着CN波数仅减少60 cm（-1），因此支持了Li-1的结构可能是更类似于“有机锂”而不是“氮杂甲酸酯”。除此之外，多核磁共振研究表明，至少在0.08-0.3 M的浓度范