5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-tridecafluorodec-1-yne | 143223-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-tridecafluorodec-1-yne
• CAS: 143223-19-2
• 化学式: C₁₀H₅F₁₃
• 分子量: 372.129
• InChiKey: NSHCIATUEWEOSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(perfluorohexyl)ethyl triflate 、 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-tridecafluorodec-1-yne 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.92h， 以45%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-hexacosafluorooctadec-9-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyfluorinated Alkynes, Novel Building Blocks for Fluorous Chemistry

  摘要：

  乙炔二甲基苯基硅烷（2）与丁基锂反应并与（全氟己基）乙基三氟甲基磺酸酯（1）反应，生成硅化的4-（全氟己基）丁炔（3），随后用氟化钾去保护，得到4-（全氟己基）丁炔（4）。将氟代炔（4）与丁基锂锂化后加入多氟代烷基三氟甲基磺酸酯（1），得到双（全氟己基）丁炔（5），收率适中。多氟代烷基化的炔（3）、（4）和（5）是氟化学的有前途的构建单元，其中三键和全氟烷基之间有一个或两个乙烯间隔，保留了足够的亲核性质。

  DOI：

  10.1135/cccc20031039
• 作为产物：
  描述：

  2-(perfluorohexyl)ethyl triflate 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-tridecafluorodec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyfluorinated Alkynes, Novel Building Blocks for Fluorous Chemistry

  摘要：

  乙炔二甲基苯基硅烷（2）与丁基锂反应并与（全氟己基）乙基三氟甲基磺酸酯（1）反应，生成硅化的4-（全氟己基）丁炔（3），随后用氟化钾去保护，得到4-（全氟己基）丁炔（4）。将氟代炔（4）与丁基锂锂化后加入多氟代烷基三氟甲基磺酸酯（1），得到双（全氟己基）丁炔（5），收率适中。多氟代烷基化的炔（3）、（4）和（5）是氟化学的有前途的构建单元，其中三键和全氟烷基之间有一个或两个乙烯间隔，保留了足够的亲核性质。

  DOI：

  10.1135/cccc20031039