benzothiopyrano[3,2-b]indol-11-one | 22036-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: benzothiopyrano[3,2-b]indol-11-one
• 英文别名: Thiochromono<3,2-b>indole；<1>benzothiopyrano<3,2-b>indol-11(10H)-one；6-Hydro<1>Benzothiopyran-5-on<3,2-b>-Indol；10H-thiochromeno[3,2-b]indol-11-one；Thiochromeno-[3,2-b]indol-11(10h)-one；10H-thiochromeno[3,2-b]indol-11-one
• CAS: 22036-03-9
• 化学式: C₁₅H₉NOS
• 分子量: 251.309
• InChiKey: XSCFOSMJTOPCII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzothiopyrano[3,2-b]indol-11-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到11H-5-Thia-11-aza-benzo[b]fluorene-10-thione
  参考文献：
  名称：

  [1]苯并噻吩[3,2-b]硫色酮和硫色酮[3,2-b]吲哚

  摘要：

  Die 2-(3-Benzo[b]thienyl)-thio-und 2-(3-Indoyl)-thio-benzoesäuren 2 cyclisieren mit Polyphosphorsäure (PPS) zu den Titelverbindungen 3, die als Sulfone und Thione charakterisiert werden。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150302
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吲哚 在 N-乙基吗啉 、 PPA 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzothiopyrano[3,2-b]indol-11-one
  参考文献：
  名称：

  [1]苯并噻吩[3,2-b]硫色酮和硫色酮[3,2-b]吲哚

  摘要：

  Die 2-(3-Benzo[b]thienyl)-thio-und 2-(3-Indoyl)-thio-benzoesäuren 2 cyclisieren mit Polyphosphorsäure (PPS) zu den Titelverbindungen 3, die als Sulfone und Thione charakterisiert werden。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150302

文献信息

• Cyclization of 2- and 3-indolylthiobenzoic, phenylacetic and nicotinic acids and esters to novel indole-containing tetracyclic ring systems
  作者：Pierre Hamel、Mario Girard、Nancy N. Tsou

  DOI：10.1002/jhet.5570360312

  日期：1999.5

  A series of 2- and 3-indolylthio benzoic, phenylacetic and nicotinic acids or esters were cyclized under dehydrative conditions affording several tetracyclic indole-containing ketones, several of which constitute the first reported examples of novel ring systems, such as the [1]benzothiepino[2,3-b] and [3,2-b]indole and the pyrido[3′2′:5,6] and [3′4′:5,6]thiopyrano[2,3-b] and [3,2-b]indole as well

  在脱水条件下将一系列2-和3-吲哚硫基苯甲酸，苯乙酸和烟酸或酯环化，得到几个含四环吲哚的酮，其中几个构成了首次报道的新型环系统的实例，例如[1] benzothiepino [2,3- b ]和[3,2- b ]吲哚和吡啶基[3'2'：5,6]和[3'4'：5,6]硫代吡喃并[2,3- b ]和[ 3，2- b ]吲哚以及[3'2'：5,6]和[3'4'：5,6] [1,3]噻嗪基[3,2- a ]吲哚环系统。
• Synthesis of benzothiopyrano[2,3- b ]indol-11-one and benzopyrano[2,3- b ]indol-11-one
  作者：Robert Engqvist、Jan Bergman

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.084

  日期：2003.11

  The fused heterocycles benzothiopyrano[2,3-b]indol-11-one and benzopyrano[2,3-b]indol-11-one, have been prepared from methyl 3-indole carboxylate in two steps.

  由两步3-吲哚羧酸甲酯制备了稠合的杂环苯并硫代吡喃并[2,3- b ]吲哚-11-one和苯并吡喃并[2,3 - b ]吲哚-11-one。