(1S,2R,3R,8R,8aR)-1,2-cyclohexylidenedioxy-3-(hydroxymethyl)-8-hydroxyindolizidine | 194609-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,8R,8aR)-1,2-cyclohexylidenedioxy-3-(hydroxymethyl)-8-hydroxyindolizidine
• 英文别名: (3aR,4R,9R,9aR,9bS)-4-(hydroxymethyl)spiro[3a,4,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizine-2,1'-cyclohexane]-9-ol
• CAS: 194609-13-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: WJYYGQIUXDMXMF-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,8R,8aR)-1,2-cyclohexylidenedioxy-3-(hydroxymethyl)-8-hydroxyindolizidine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(3R)-3-(hydroxymethyl)swainsonine
  参考文献：
  名称：

  新型甘露糖苷酶抑制剂（3 R）-和（3 S）-3-（羟甲基）swainsonine的合成

  摘要：

  Swainsonine（9）是一种重要的甘露糖苷酶抑制剂，已在临床上作为抗癌药物进行了检查。制备在C（3）处带有羟甲基的swainsonine类似物，即（3 R）-3-（羟甲基）swainsonine [（10），（3 R）-HMS]和（3 S）-3-（描述了羟甲基）swainsonine [（11），（3 S）-HMS]。每个类似物的合成均以D-核糖开始，涉及Claisen重排，Sharpless渗透作用以及带有内酯的叠氮甲磺酸酯（即24⇒11 ）或带有内酯的叠氮环氧化物（即， 27⇒10 ）。（3 R）-HMS和（3发现S）-HMS是来自波豆的α-甘露糖苷酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00362-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((R)-Azido-{(2S,3R)-3-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl}-methyl)-dihydro-furan-2-one 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 sodium methylate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (1S,2R,3R,8R,8aR)-1,2-cyclohexylidenedioxy-3-(hydroxymethyl)-8-hydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  新型甘露糖苷酶抑制剂（3 R）-和（3 S）-3-（羟甲基）swainsonine的合成

  摘要：

  Swainsonine（9）是一种重要的甘露糖苷酶抑制剂，已在临床上作为抗癌药物进行了检查。制备在C（3）处带有羟甲基的swainsonine类似物，即（3 R）-3-（羟甲基）swainsonine [（10），（3 R）-HMS]和（3 S）-3-（描述了羟甲基）swainsonine [（11），（3 S）-HMS]。每个类似物的合成均以D-核糖开始，涉及Claisen重排，Sharpless渗透作用以及带有内酯的叠氮甲磺酸酯（即24⇒11 ）或带有内酯的叠氮环氧化物（即， 27⇒10 ）。（3 R）-HMS和（3发现S）-HMS是来自波豆的α-甘露糖苷酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00362-1