Aethinyl-methyl-sulfon | 20526-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: Aethinyl-methyl-sulfon
• 英文别名: Methanesulfonylethyne；1-methylsulfonylethyne
• CAS: 20526-31-2
• 化学式: C₃H₄O₂S
• 分子量: 104.13
• InChiKey: IZWZWYRYNFFHPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基邻苯二甲酰亚胺 、 Aethinyl-methyl-sulfon 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Methods for preparation of apremilast

  摘要：

  本发明公开了一种制备阿普利法酯的方法。通过不对称加成反应使β-邻苯二甲酰亚胺基乙烯磺酮发生反应形成加成产物，然后可以通过简单的反应从加成产物中得到阿普利法酯药物。该方法是以更高效的方式合成阿普利法酯的过程。

  公开号：

  US11008288B1
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl(2-methylsulfonylethynyl)silane 在 silica gel 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以73%的产率得到Aethinyl-methyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Methods for preparation of apremilast

  摘要：

  本发明公开了一种制备阿普利法酯的方法。通过不对称加成反应使β-邻苯二甲酰亚胺基乙烯磺酮发生反应形成加成产物，然后可以通过简单的反应从加成产物中得到阿普利法酯药物。该方法是以更高效的方式合成阿普利法酯的过程。

  公开号：

  US11008288B1

文献信息

• Biarylimidazoles as inhibitors of microsomal prostaglandin E2 synthase-1
  作者：Tom Y.H. Wu、Hélène Juteau、Yves Ducharme、Richard W. Friesen、Sébastien Guiral、Lynn Dufresne、Hugo Poirier、Myriam Salem、Denis Riendeau、Joseph Mancini、Christine Brideau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.129

  日期：2010.12

  Microsomal prostaglandin E2 synthase (mPGES-1) represents a potential target for novel analgesic and anti-inflammatory agents. High-throughput screening identified several leads of mPGES-1 inhibitors which were further optimized for potency and selectivity. A series of inhibitors bearing a biaryl imidazole scaffold exhibits excellent inhibition of PGE2 production in enzymatic and cell-based assays

  微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES-1）代表了新型镇痛药和抗炎药的潜在靶标。高通量筛选确定了mPGES-1抑制剂的几条线索，并对其效力和选择性进行了进一步优化。一系列带有联芳基咪唑支架的抑制剂在酶法和基于细胞的测定法中均表现出对PGE 2产生的优异抑制作用。将讨论这些分子的合成及其活性。
• Asymmetric Synthesis of β-Aryl β-Imido Sulfones Using Rhodium Catalysts with Chiral Diene Ligands: Synthesis of Apremilast
  作者：Jin-Fong Syu、Balraj Gopula、Jia-Hong Jian、Wei-Sian Li、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Meng-Chi Hsieh、Ming-Kang Tsai、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01513

  日期：2019.6.21

  A chiral rhodium(I)–diene catalyst enabled the one-step synthesis of β-aryl β-imido sulfones under mild reaction conditions. By selection of the chiral diene ligand L1a or L2, each enantiomer of the chiral β-aryl β-imido sulfone target can be accessed with high stereoselectivity. Demonstration of the scope of the reaction, which includes the synthesis of an N-protected chiral β-amino β-phenyl sulfone

  手性铑（I）-二烯催化剂可在温和的反应条件下一步合成β-芳基β-亚氨基砜。通过选择手性二烯配体L1a或L2，可以以高的立体选择性接近手性β-芳基β-亚氨基砜靶的每个对映体。证明反应的范围，包括合成一个N保护的手性β-氨基β-苯基砜，并以有效合成富含杂原子的活性药物成分apremilast达到顶点。
• Meijer,J.; Vermeer,P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1975, vol. 94, p. 14 - 15
  作者：Meijer,J.、Vermeer,P.

  DOI：——

  日期：——