3,4-dihydro-5,7-dimethoxy-4-phenylcoumarin | 854897-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-5,7-dimethoxy-4-phenylcoumarin
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-4-phenyl-chroman-2-one；5,7-Dimethoxy-4-phenyl-chroman-2-on；5,7-dimethoxy-4-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 854897-58-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: XACGIFMSUXODHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  407.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-5,7-dimethoxy-4-phenylcoumarin 在 乙醚 作用下， 生成 3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Nouri, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-4-phenylcoumarin 在 乙醇 、 铂 作用下， 80.0~100.0 ℃ 、5.88 MPa 条件下， 生成 3,4-dihydro-5,7-dimethoxy-4-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Polonsky, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 541,543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yb(OTf)₃-Catalyzed Reactions of 5-Alkylidene Meldrum's Acids with Phenols:  One-Pot Assembly of 3,4-Dihydrocoumarins, 4-Chromanones, Coumarins, and Chromones
  作者：Eric Fillion、Aaron M. Dumas、Bryan A. Kuropatwa、Neil R. Malhotra、Tamsyn C. Sitler

  DOI：10.1021/jo052000t

  日期：2006.1.1

  Yb(OTf)3-catalyzed annulation reactions of phenols with 5-alkylidene Meldrum's acids enabled the synthesis of structurally diverse heterocycles in high isolated yields. A series of 4-substituted 3,4-dihydrocoumarins, 2,2-disubstituted 4-chromanones, coumarins, and 2-substituted chromones were readily and efficiently assembled, including the naturally occurring coumarins citropten, scoparone, and ayapin

  Yb（OTf）3催化的苯酚与5-亚烷基Meldrum酸的环化反应能够以高分离产率合成结构多样的杂环。一系列4-取代的3,4-二氢香豆素，2,2-二取代的4-发色酮，香豆素和2-取代的色酮容易而有效地组装，包括天然存在的香豆素香茅素，香柏酮和阿平。将苯酚添加到双亲电子性5-亚烷基Meldrum的酸中，通过两种不同的多键形成方式进行：弗里德-克拉夫特C-烷基化/ O-酰化和弗里德-克拉夫特C-酰化/ O-烷基化。催化环化反应的区域选择性由亚烷基部分上的取代度控制。
• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Dihydrocoumarins from Phenols and Cinnamoyl Chloride
  作者：Yuan Ma、Zhen Zhang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-2008-1042921

  日期：——

  A facile approach has been developed for the synthesis of dihydrocoumarin derivatives through the reaction of phenols and cinnamoyl chloride in the presence of ecofriendly solid-acid catalyst montmorillonite K-10 via a tandem esterification-Friedel-Crafts alkylation process under microwave irradiation. The catalyst could be easily recovered and recycled.

  通过微波辐照下的串联酯化-Friedel-Crafts 烷基化过程，在生态友好型固体酸催化剂蒙脱石 K-10 的存在下，通过苯酚和肉桂酰氯的反应合成二氢香豆素衍生物，开发了一种简便的方法。催化剂易于回收和循环使用。
• Small molecule amides as potent ROR-γ selective modulators
  作者：Pasha M. Khan、Bahaa El-Dien M. El-Gendy、Naresh Kumar、Ruben Garcia-Ordonez、Li Lin、Claudia H. Ruiz、Michael D. Cameron、Patrick R. Griffin、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.025

  日期：2013.1

  The structure-activity relationship study of a diphenylpropanamide series of ROR-gamma selective modulators is reported. Compounds were screened using chimeric receptor Gal4 DNA-binding domain (DBD)-NR ligand binding domain cotransfection assay in a two-step format. Three different regions of the scaffold were modified to assess the effects on repression of ROR-gamma transcriptional activity and potency. The lead compound 1 exhibits modest mouse pharmacokinetics and an acceptable in vitro profile which makes it a suitable in vivo probe to interrogate the functions of ROR-gamma in animal models of disease. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.